N-(tert-butyl)-3,5-difluorobenzamide | 223444-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3,5-difluorobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3,5-difluorobenzamide
• CAS: 223444-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• mdl: MFCD11223983
• 分子量: 213.227
• InChiKey: DMUAFQMJMLKILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3,5-difluorobenzamide 、 2-溴苯腈 在 三甲基乙酸钾 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-tert-butyl-2'-cyano-2,6-difluorobiphenyl-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （聚）氟苯甲酰胺在钯催化的直接芳基化中的反应性†

  摘要：

  研究了含氟取代基对仲和叔苄酰胺对钯催化的直接芳基化反应区域选择性的影响。对于大多数（多）氟取代的叔苯甲酰胺，芳基化反应在邻位上非常区域选择性地进行使用1mol％的空气稳定的钯催化剂和PivOK / DMA作为反应条件，对氟取代基的-位进行反应。用3，5-二氟取代的仲苯甲酰胺，在C4-位上观察到相当的区域选择性芳基化。对于这些反应，芳基溴化物上的各种取代基，例如酯，丙酰基，乙酰基，甲酰基，硝基，腈，三氟甲基，氯，氟或甲基，是可容许的。这些结果表明，在我们的反应条件下，在钯催化的直接芳基化反应中，氟取代基比酰胺具有更好的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c6ra12165a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰氯 以93%的产率得到N-(tert-butyl)-3,5-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivative

  摘要：

  其中 Ar是可选择取代的苯基等；n为0、1或2； R1是氢原子、可选择取代的烷基等；R2和R3分别是可选择取代的烷基等； R4和R5分别是氢原子或可选择取代的烷基；R6是氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐对于治疗视网膜退行性疾病等疾病是有用的药物。

  公开号：

  US06384033B1

文献信息

• Amidation of Aryl Halides with Isocyanides Using a Polymer-Supported Palladium–N-Heterocyclic Carbene Complex as an Efficient, Phosphine-Free and Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Bhikan Khairnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340733

  日期：——

  simple filtration process and recycled further for up to four consecutive recycle without any loss of activity and selectivity. The protocol is advantageous due to the ease in handling of the catalyst, simple workup procedure, phosphine-free, and effective catalyst recyclability. The amidation of aryl halides with alkyl/aryl isocyanides to give the corresponding amides using polymer-supported palladium–N-heterocyclic

  摘要 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。 描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳基卤化物与烷基/芳基异氰化物酰胺化以生成相应的酰胺。针对各种反应参数优化了催化体系，从而获得了所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序，无膦和有效的催化剂可回收性，该方案是有利的。
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1034783A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  A compound of the formula: wherein Ar is optionally substituted phenyl, etc. ; n is 0, 1 or 2; R1 is hydogen atom, optionally substituted alkyl, etc. ; R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, etc. ; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl; R6 is hydrogen atom, hydroxy or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a medicament for treating retinal degenerative disorders and the like.

  式中的化合物： 式中 Ar 是任选取代的苯基等；n 是 0、1 或 2； R1 是氢原子、任选取代的烷基等；R2 和 R3 独立地是任选取代的烷基等； R4 和 R5 独立地为氢原子或任选取代的烷基； R6 为氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐可用作治疗视网膜变性疾病等的药物。
• AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RETINAL NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1034783B1

  公开（公告）日：2004-12-15