N-phthaloyl-S-methyl-L-cysteine methyl ester | 162438-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-S-methyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: N-phthaloyl-S-methyl cysteine methyl ester；S-Methyl-N-phthaloylcysteine methyl ester；N-phthaloyl-L-cysteine methyl ester；methyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 162438-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: GIHHMBAHJWMNIT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-S-methyl-L-cysteine methyl ester 在 间戊二烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (3S)-2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-dioxo-1H-benz[c]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-phthaloyl-L-cysteine 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-phthaloyl-S-methyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of α-phthalimido carboxylic acid derivatives from circular dichroism spectra

  摘要：

  It is demonstrated that the Cotton effects due to the 220 nm phthalimide pi-pi* transition observed for a series of derivatives of alpha-phthalimidocarboxylic acids unequivocally reflect the amino acid absolute configuration. This method is based on the exciton coupling of the allowed transitions of the phthalimide and the carboxylic acid derivative chromophores. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00521-2

文献信息

• Photochemistry of phthaloylcysteine, its methyl ester and C-unprotected S-alkyl derivatives
  作者：Axel G. Griesbeck、Joachim Hirt、Wolfgang Kramer、Paul Dallakian

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00063-5

  日期：1998.3

  cysteine derivatives 1a-d were photochemically transformed by elimination, decarboxylation, and via electron transfer cyclization to the products 2,3,4 and 6–8. The spin selectivities of singlet and triplet pathways were investigated in acetonitrile and acetone. The excited singlets were prone to elimination and γ-H abstractions (e.g. formation of 5) whereas the triplets cyclized to thiazinoisoindoles

  N-邻苯二甲酰基半胱氨酸衍生物1a-d通过消除，脱羧和通过电子转移环化而光化学转化为产物2,3,4和6-8。在乙腈和丙酮中研究了单重态和三重态途径的自旋选择性。激发的单线态易于消除和γ-H提取（例如形成5），而三联体环化成噻嗪基异吲哚。该行为可以与正向和返回电子转移步骤相对于均质氢提取的效率相关，如半胱氨酸底物9所证明的。