5,6-dimethoxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan | 72453-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2,3-diphenylbenzofuran；5,6-Dimethoxy-2,3-diphenyl-1-benzofuran；5,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 72453-90-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: OXYYFNQWHGXGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan 在 1,2-环氧丁烷 、 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 以83%的产率得到11,12-dimethoxybenzo[b]phenanthro[9,10-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 gallium(III) triflate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007

文献信息

• A New, Expeditious Entry to the Benzophenanthrofuran Framework by a Pd-CatalyzedC- andO-Arylation/PIFA-Mediated Oxidative Coupling Sequence
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/ejoc.200400856

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of 2,3-diarylbenzo[b]furans starting from 1,2-diarylethanones and 1,2-dibromoarenes proceeds by means of both homogeneous and polymer-anchored palladium catalysts. This tandem process can be effectively halted at the C-arylation step, thus providing key o-bromoarylated deoxybenzoin intermediates in good yields. The efficient oxidative coupling leading to benzo[b]phenanthro[9

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A new synthetic strategy for the synthesis of bioactive stilbene dimers. A direct synthesis of amurensin H
  作者：George A. Kraus、Vinayak Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.040

  日期：2009.12

  2,3-Diarylbenzofurans are efficiently generated by the cyclization of ortho-benzyloxybenzophenones using the hindered phosphazene base P-4-t-Bu. Published by Elsevier Ltd.