(+)-2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline | 165035-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine；2-amino-4-(R)-phenyloxazoline；(4R)-4-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 165035-65-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ZBFPLELNWIASCT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline 、 (R)-2-ethoxy-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到bis((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Development of Bifunctional Aza-Bis(oxazoline) Copper Catalysts for Enantioselective Henry Reaction

  摘要：

  Base-functionalized aza-bis(oxazoline) ligands were prepared to explore the concept of dual activation through the Lewis acid and a tethered tertiary amine base, The catalytic activity of the Cu complex was evaluated for the asymmetric Henry reaction. Compared with a corresponding unfunctionalized copper complex with external 1-benzyl-4-ethylpiperazine base, the ethylpiperazine-functionalized aza-bis(oxazoline) copper catalyst resulted in rate acceleration (2.5 times) as well as improved enantioselectivity (72% ee vs 92% ee).

  DOI：

  10.1021/jo1009867
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 D-苯甘氨醇 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性三齿双（恶唑-2-ylimino）异二氢吲哚基钳形配体：通过原位制备的 Cd-配体配合物分离和表征

  摘要：

  报告了一系列基于手性三氮 1,3-双 (4,5-dihydrooxazol-2-ylimino)isoindoline 的钳形配体的首次分离和结构表征。镉配合物，分离为 Cd(L 2 X) 2，其中 L 2 X 是 L 2 XH = 1,3-双(4,5-二氢-4-( R ) -苯基恶唑-2-亚氨基)-的去质子化形式异二氢吲哚 (( R , R )- 5 H) 或 1,3-双(4,5-二氢-4-( S ) -异丙基恶唑-2-亚氨基) 异二氢吲哚 (( S , S )- 6 H) 是通过原位制备传统或基于微波的技术，后者效率更高，但目前无法扩大规模。配体 ( R , R )- 5 H 和 ( S , S )- 6 H 是通过使用基于硫醇的配体交换协议从它们各自的镉复合物中去连接来分离的。报告了配体及其各自的镉配合物在固体（X 射线晶体学）和溶液（NMR 光谱）状态下的表征。Pd(( S , S

  DOI：

  10.1039/d0dt02531c

文献信息

• Modified multicomponent Biginelli–Atwal reaction towards a straightforward construction of 5,6-dihydropyrimidin-4-ones
  作者：Etienne Pair、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c5ra08792a

  日期：——

  A modified multicomponent Biginelli condensation with Meldrum's acid affords a straightforward access to 5,6-dihydropyrimidin-4-ones through a domino Knoevenagel-aza-Michael-Cyclocondensation (KaMC) reaction.

  使用Meldrum's酸对多组分Biginelli缩合进行改进，通过多米诺Knoevenagel-aza-Michael-环缩合（KaMC）反应，可以简单直接地获得5,6-二氢吡啶-4-酮。
• Novel metal complexes containing a chiral trinitrogen isoindoline-based pincer ligand: in situ synthesis and structural characterization
  作者：Jessica L. Cryder、Andrew J. Killgore、Curtis Moore、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Christopher J. A. Daley

  DOI：10.1039/c0dt00869a

  日期：——

  The first synthesis and characterization of metal coordinated complexes containing in situ prepared chiral trinitrogen 1,3-bis(4,5-dihydrooxazol-2-ylimino)isoindoline-based pincer ligands are reported. Two zinc complexes, isolated as Zn(L)2, where L = 1,3-bis(4,5-dihydro-4-(R)-phenyloxazol-2-ylimino)isoindoline ((R,R)-5) or 1,3-bis(4,5-dihydro-4-(S)-iso-propyloxazol-2-ylimino)isoindoline ((S,S)-6), respectively, are reported. Complexes Zn((R,R)-5)2 and Zn((S,S)-6)2 were prepared in situ through the condensation of phthalonitrile with enantiopure 2-amino-4-(R)-phenyloxazoline ((R)-3) or 2-amino-4-(S)-iso-propyloxazoline ((S)-4) in the presence of ZnCl2 at 80 °C in dry toluene over 3–4 days. The characterizations of Zn((R,R)-5)2 and Zn((S,S)-6)2 in both the solid (X-ray crystallography) and solution (multinuclear NMR spectroscopy) states are reported.

  报道了在位合成的含有手性三氮1,3-bis(4,5-dihydrooxazol-2-ylimino)异茚基夹 ligand 的金属配位复合物的首次合成和表征。报道了两个锌复合物，分别为Zn(L)2，其中L = 1,3-bis(4,5-dihydro-4-(R)- phenyloxazol-2-ylimino)异茚 ((R,R)-5) 或 1,3-bis(4,5-dihydro-4-(S)-异丙基氧唑-2-亚胺)异茚 ((S,S)-6)。复合物Zn((R,R)-5)2和Zn((S,S)-6)2是通过在干燥的甲苯中，在80 °C，存在ZnCl2的条件下，通过邻苯二腈与对映体纯的2-amino-4-(R)- phenyloxazoline ((R)-3)或2-amino-4-(S)-异丙基氧唑 ((S)-4)的缩合反应在3-4天内原位制备的。对固态（X射线晶体学）和溶液态（多核NMR光谱）下Zn((R,R)-5)2和Zn((S,S)-6)2的表征结果也进行了报道。
• Triruthenium carbonyl clusters derived from chiral aminooxazolines: synthesis and catalytic activity
  作者：Javier A. Cabeza、Iván da Silva、Ignacio del Río、Robert A. Gossage、Daniel Miguel、Marta Suárez

  DOI：10.1039/b517758h

  日期：——

  Treatment of [Ru3(CO)12] with the chiral aminooxazolines (+)-2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline (H2amphox), (+)-2-amino-(4R,5S)-indanyl-2-oxazoline (H2aminox) and (+)-2-(2-anilinyl)-(4R,5S)-indanyl-2-oxazoline (H2aninox) in THF at reflux temperature, affords the complexes [Ru3(mu-H)(mu3-kappa2-Hox-N,N)(CO)9] (H2ox = H2amphox, 1; H2aminox, 2) and [Ru3(mu-H)(mu-kappa2-Haninox-N,N)(CO)9] (3). In all cases

  用手性氨基恶唑啉（+）-2-氨基-（4R）-苯基-2-恶唑啉（H2amphox），（+）-2-氨基-（4R，5S）-茚满基-处理[Ru3（CO）12]在回流温度下于THF中的2-恶唑啉（H2aminox）和（+）-2-（2-苯胺基）-（4R，5S）-茚满基-2-恶唑啉（H2aninox）提供配合物[Ru3（mu-H）（ mu3-kappa2-Hox-N，N）（CO）9]（H2ox = H2amphox，1; H2aminox，2）和[Ru3（mu-H）（mu-kappa2-Haninox-N，N）（CO）9] （3）。在所有情况下，都会发生NH键的活化，并且所得的酰胺基片段跨过金属三角形的边缘，而恶唑啉环的N原子与其余的金属原子相连（如1和2所示），或与桥接边缘的金属原子之一（如3中所示）。据报道，在苯乙酮的不对称氢转移还原以及环戊二烯和丙烯醛的不对称环加成中使用1-3作为催化剂前体。
• Mononuclear ruthenium complexes containing chiral aminooxazolines: Syntheses, X-ray studies and catalytic activity
  作者：Javier A. Cabeza、Iván da Silva、Ignacio del Río、Robert A. Gossage、Lorena Martínez-Méndez、Daniel Miguel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.058

  日期：2007.9

  The synthesis and characterisation of three novel mononuclear ruthenium(II) complexes containing one of the following chiral auxiliary ligands: 2-amino-(4R)-phenyl-2-oxazoline (amphox), indanyl-2-amino-(4R,5S)-2-oxazoline (aminox) or indanyl-(2′-anilinyl)-(4R,5S)-2-oxazoline (aninox) is described using [Ru2Cl4(η6-p-cym)2] (p-cym = 1-isopropyl-4-methylbenzene) as the Ru starting material. The new complexes

  包含以下手性辅助配体之一的三种新型单核钌（II）配合物的合成与表征：2-氨基-（4 R）-苯基-2-恶唑啉（amphox），茚满基-2-氨基-（4 R， 5小号）-2-恶唑啉（aminox）或indanyl-（2'-苯胺基） - （4- [R，5小号）-2-恶唑啉（aninox）使用描述的[Ru 2氯4（η 6 - p -cym）2 ]（对-cym ＝ 1-异丙基-4-甲基苯）作为Ru原料。新的配合物已被鉴定为中性衍生物将[RuCl 2（η 6 - p -cym）（amphox-κ 1Ñ牛）]（1），将[RuCl 2（η 6 - p -cym）（aminox-κ 1种Ñ牛）]（2）和盐将[RuCl（η 6 - p -cym）（aninox-κ 2 Ñ，N '）] Cl（3）。这些材料已得到充分表征（元素分析，NMR，IR，电导，MS等），并且在2和3的情况下，已使用单晶X射线衍射方法对结构
• 2-Aminooxazolines as TAAR1 ligands
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080261920A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to compounds of formula I wherein X, Y, R 1 , R 2 , and n are as defined herein or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases include depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及化合物I的公式，其中X，Y，R1，R2和n如本文所定义，或其药学上适宜的酸加盐。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗与微量胺相关受体的生物学功能相关的疾病的方法，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢性疾病、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。