2-chloro-3-(phenylethynyl)pyridine | 111079-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 111079-39-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: YGYICBWHAAGGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  359.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)pyridine 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-(2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘吡啶 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-chloro-3-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1

文献信息

• Synthesis of 2‐Organylchalcogenopheno[2,3‐ <i>b</i> ]pyridines from Elemental Chalcogen and NaBH ₄ /PEG‐400 as a Reducing System: Antioxidant and Antinociceptive Properties
  作者：Thiago J. Peglow、Ricardo H. Bartz、Carolina C. Martins、Andrei L. Belladona、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin

  DOI：10.1002/cmdc.202000358

  日期：2020.9.16

  in vitro assays. Further studies demonstrated that compound 3 b exerted an antinociceptive effect in acute inflammatory and non‐inflammatory pain models, thus indicating the involvement of the central and peripheral nervous systems on its pharmacological action. More specifically, our results suggest that the intrinsic antioxidant property of compound 3 b might contribute to attenuating the nociception and

  通过将原位生成的硫属元素（硒、硫或碲）插入到 2-氯-3-（有机乙炔基）吡啶中，开发了一种制备 2-有机基硫属元素苯酚 [2,3- b ] 吡啶的替代方法。NaBH 4 /PEG-400 还原系统，然后进行分子内环化。可以在很短的反应时间内以高达 93% 的产率获得一系列化合物。在合成的产物中，2-有机基碲苯酚[2,3- b ]吡啶迄今未见文献报道。此外，化合物 2-苯基噻吩并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 b ) 和 2-苯基碲苯并 [2,3- b ] 吡啶 ( 3 c) 在不同的体外试验中表现出显着的抗氧化潜力。进一步的研究表明，化合物3b在急性炎症和非炎症疼痛模型中发挥了镇痛作用，从而表明其药理作用涉及中枢和外周神经系统。更具体地说，我们的结果表明，化合物3b的内在抗氧化特性可能有助于减轻完全弗氏佐剂 (CFA) 诱导的局部损伤的伤害感受和炎症过程。
• Synthesis of 2-(hetero)arylthieno[2,3-b] or [3,2-b]pyridines from 2,3-dihalopyridines, (hetero)arylalkynes, and Na2S. Further functionalizations
  作者：Daniela Peixoto、Agathe Begouin、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.057

  日期：2012.9

  A simple and efficient three-step methodology is described for the first time for the synthesis of 2-(hetero)arylthieno[2,3-b] or [3,2-b]pyridines. The first step is a Sonogashira coupling from 3-bromo-2-chloropyridine or 2-bromo-3-chloropyridine with several (hetero)arylalkynes to obtain the corresponding 2- or 3-chloro(hetero)arylethynylpyridines. These were cyclized by treatment with Na2S affording

  首次描述了一种简单有效的三步方法，用于合成2-（杂）芳基噻吩并[2,3- b ]或[3,2- b ]吡啶。第一步是将3-溴-2-氯吡啶或2-溴-3-氯吡啶与几个（杂）芳基炔烃进行Sonogashira偶联，以获得相应的2-或3-氯（杂）芳基乙炔基吡啶。通过用Na 2 S处理将它们环化，得到预期的2-（杂）芳基噻吩并吡啶。作为改进，这些反应也可以一锅进行，而无需分离Sonogashira产物，从而以相似或更高的产率获得噻吩并吡啶，大大减少了添加Na 2后的反应时间S.在噻吩并吡啶体系中，通过噻吩环中的溴化或吡啶环中通过N-氧化物中间体的氯化，实现了进一步的官能化，从而实现了金属催化的偶联反应和/或亲核取代。一些取代基的官能化也是可能的，并且例如，由苯胺衍生物与芳基异氰酸酯的反应获得1，3-二芳基脲。
• Iron-Catalyzed Amination of Strong Aliphatic C(sp³)–H Bonds
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c07810

  日期：2020.9.23

  denitrogenative C(sp3)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing unactivated primary, secondary and tertiary C-H bonds is discovered. This cata-lytic amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. The utility of the developed method is showcased with the short synthesis of a bioactive mole-cule. Moreover, an initial effort has been embarked for the enantioselective C(sp3)-H amination

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。
• Synthesis and biological evaluation of 5-chalcogenyl-benzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photocyclization of arylethynylpyridine derivatives
  作者：Thiago J. Peglow、Carolina C. Martins、Ketlyn P. da Motta、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Rafael Stieler、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1039/d2nj04370j

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[h]quinolines via visible light-promoted intramolecular ortho-cyclization of 2-aryl-3-(organylethynyl)pyridines has been achieved. The reaction was promoted by radical organochalcogen species generated in situ using diorganyl dichalcogenides, indium chloride as a green Lewis acid and acetonitrile under an argon atmosphere

  通过可见光促进的 2-aryl-3-(organyylethynyl)pyridines 的分子内邻位环化，实现了一种合成 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[ h ]quinolines的新方法。在氩气氛下，使用二有机基二硫化物、作为绿色路易斯酸的氯化铟和乙腈原位产生的自由基有机硫属物质促进了反应。该方案显示出高区域选择性，并允许以低到高收率合成 11 种苯并 [ h ] 喹啉衍生物。此外，化合物5a在体外和计算机中均表现出抗氧化活性适当的药效学和药代动力学特征，表明该化合物可能具有广阔的治疗潜力。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Watanabe, Ryo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2719 - 2724
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Watanabe, Ryo、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——