6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide | 3428-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: 6,7-dimethyoxy-2-methylisoquinolinium iodide；N-methyl-6,7-dimethoxyisoquinolinium iodide；6,7-Dimethoxy-2-methylisochinolinium-iodid；6,7-dimethoxyisoquinoline methiodide；6,7-dimethoxy-2-methyl-isoquinolinium; iodide；6,7-Dimethoxy-2-methyl-isochinolinium; Jodid；6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 3428-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₂*I
• 分子量: 331.153
• InChiKey: BPJBNBPRVRDCID-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Elke; Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1436 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central nervous system active compounds. VIII. New syntheses of phthalide isoquinolines
  作者：RH Prager、JM Tippett、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9811085

  日期：——

  Isoquinoline methiodides react with phthalides in the presence of sodium methoxide to give intermediates which may be reduced to phthalide isoquinolines with hydrogen or sodium cyanoborohydride. The predominant isomer formed is the erythro, which is also the more active compound when tested for central nervous system activity. The direct coupling of phthalides with dihydroisoquinoline methiodides under these conditions fails to occur.

  异喹啉碘甲烷 在甲醇钠存在下与邻苯二甲酸盐反应生成中间体 在氢气或氰基硼氢化钠的作用下，可还原成邻苯二甲酸异喹啉。 氰基硼氢化钠还原成邻苯二甲酸异喹啉。形成的主要异构体是赤藓醇，在进行中枢神经系统活性测试时，它也是活性更强的化合物。 中枢神经系统活性。在这些条件下，邻苯二甲酸盐与二氢异喹啉的直接偶联 在这些条件下不会发生邻苯二甲酸盐与二氢异构喹啉的直接偶联。
• Corypalline and O-methylcorypalline, two alkaloids from Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Edward J. Vlietstra、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80099-0

  日期：1983.1

  Abstract Two new Papaver alkaloids, corypalline and O -methylcorypalline, were identified from P. bracteatum . These alkaloids are considered as the biosynthetic precursors of N -methylcorydaldine in this plant.

  摘要 从大苞罂粟中鉴定出两种新的罂粟生物碱，紫堇碱和O-甲基紫堇碱。这些生物碱被认为是该植物中 N-甲基紫堇碱的生物合成前体。
• Dihydroisochinolinumlagerung, 39. Mitt. 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenylpropargyl-1,2-dihydroisochinolin
  作者：Joachim Knabe、Bernd Hanke

  DOI：10.1002/ardp.19873200712

  日期：——

  ethinyloges 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolin sollte 7 mit verdünnter Säure die Dihydroisochinolinumlagerung erleiden. Mit verdünnter HCl entstand aus 7 ein Gemisch von Umlagerungsprodukten, das nicht getrennt werden konnte. Die Ergebnisse von spektroskopischen Untersuchungen sprechen dafür, daß 7 die erwartete Dihydroisochinolinumlagerung erfahren hat.

  通过将异喹啉碘化物 6 与苯基炔丙基 MgBr 在 66% 中反应得到标题化合物 7 获得的产量。作为乙炔的 1-苄基-1,2-二氢异喹啉，7 应与稀酸发生二氢异喹啉重排。使用稀盐酸，7 产生无法分离的重排产物混合物。光谱研究的结果表明 7 已经发生了预期的二氢异喹啉重排。
• A Cationic Catechol Derivative Binds Anions in Competitive Aqueous Media
  作者：Rosemary J. Goodwin、Nicholas G. White

  DOI：10.1002/asia.202301121

  日期：2024.3.15

  A simple acyclic molecule binds sulfate strongly (Ka>104 M−1) in a competitive 4 : 1 d6-acetone:D2O mixture. The molecule also reacts readily with BF4− and BPh4− to give zwitterions containing an anion tetrahedral boronate centre. These zwitterions were characterised crystallographically.

  在竞争性 4 : 1 d 6 -丙酮:D 2 O 混合物中，简单的无环分子与硫酸盐牢固结合（ Ka >10 4 M -1 ）。该分子还容易与 BF 4 -和 BPh 4 -反应，生成含有阴离子四面体硼酸中心的两性离子。对这些两性离子进行了晶体学表征。
• Forsyth; Kelly; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1662
  作者：Forsyth、Kelly、Pyman

  DOI：——

  日期：——