6,7-Dimethoxy-1-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 471908-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-1-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 471908-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 455.599
• InChiKey: GFSCLLSOVPIOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 0.01h， 以63%的产率得到6,7-二甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下氟化钾对氧化铝的 N-磺酰基四氢异喹啉衍生物的脱磺酰化：3,4-二氢异喹啉和异喹啉的选择性合成

  摘要：

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31923
• 作为产物：
  描述：

  三(苯硫基)甲烷 、 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到6,7-Dimethoxy-1-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Thioorthoesters in the activated Pictet–Spengler cyclization. Synthesis of 1-thiosubstituted tetrahydroisoquinolines and carboncarbon bond formation via sulfonyl iminium ions generated from N,S-sulfonyl acetals

  摘要：

  The elaboration of 1-alkylthio- and 1-arylthio-tetrahydroisoquinolines by means of the activated Pictet-Spengler reaction of N-sulfonyl-beta-phenethylamines with thioorthoesters as electrophiles, and their use as sulfonyl iminium ion precursors for carbon-carbon bond formation, leading to 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01452-7

文献信息

• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• Thioorthoesters in the activated Pictet–Spengler cyclization. Synthesis of 1-thiosubstituted tetrahydroisoquinolines and carboncarbon bond formation via sulfonyl iminium ions generated from N,S-sulfonyl acetals
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01452-7

  日期：2003.8

  The elaboration of 1-alkylthio- and 1-arylthio-tetrahydroisoquinolines by means of the activated Pictet-Spengler reaction of N-sulfonyl-beta-phenethylamines with thioorthoesters as electrophiles, and their use as sulfonyl iminium ion precursors for carbon-carbon bond formation, leading to 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.