methyl 2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzoate | 88741-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzoate
• CAS: 88741-65-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GOCPQZRNKWKXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(6,7-二甲氧基异喹啉-1-基)-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性金属化制备氧代异吗啡碱生物碱的新方法。

  摘要：

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.156
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性金属化制备氧代异吗啡碱生物碱的新方法。

  摘要：

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.156

文献信息

• Structure and synthesis of menisporphine, a new type of isoquinoline alkaloid
  作者：J. Kunitomo、M. Satoh、T. Shingu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91573-x

  日期：1983.1
• A novel approach to oxoisoaporphine alkaloids via regioselective metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt C Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.13.156

  日期：——

  cross-coupling of the resulting 1-iodoisoquinolines to methyl 2-(isoquinolin-1-yl)benzoates and intramolecular acylation of the corresponding carboxylic acids with Eaton's reagent afforded five alkaloids of the oxoisoaporphine type. The yield of the cyclization step strongly depends on the electrophilic properties of ring B. An alternative cyclization protocol via directed remote metalation of ester and amide

  可通过在C-1处烷氧基取代的异喹啉的直接环金属化，然后与碘反应，方便地制备氧代异阿扑吗啡生物碱。随后，将所得的1-碘异喹啉与2-（异喹啉-1-基）苯甲酸甲酯进行Suzuki交叉偶联，并用Eaton试剂将相应的羧酸分子内酰化，得到五个氧代异吗啡碱类型的生物碱。环化步骤的收率在很大程度上取决于环B的亲电性能。对酯和酰胺中间体的定向远程金属化进行的另一种环化方案进行了深入研究，但发现不可行。其中两种生物碱对HL-60肿瘤细胞系显示出强大的细胞毒性。