2-(4-碘苯氧基)乙酸甲酯 | 81720-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-碘苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-iodophenoxy)acetate
• 英文别名: methyl (4-iodophenoxy)acetate
• CAS: 81720-18-5
• 化学式: C₉H₉IO₃
• mdl: MFCD07113288
• 分子量: 292.073
• InChiKey: PPKVJSVJTVHTOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-碘苯氧基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到对碘苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mild and reliable cleavage sequence for phenoxy acetates

  摘要：

  A novel combination of reliable transformations like ester saponification and subsequent Curtius-rearrangement employing mild reaction conditions, offers the first synthetically interesting strategy for the removal of methoxycarbonylmethyt groups from phenolic oxygens. This methodology gives also access to labile iodosubstituted phenols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.147
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 碘 、 氧气 、 蒽醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(4-碘苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  电子富集芳烃的光催化氧化碘化

  摘要：

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900298

文献信息

• CALCIUM-SENSING RECEPTOR-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Fenscholdt Jef

  公开号：US20120101039A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A compound of general formula I their use as calcium receptor-active compounds for the prophylaxis, treatment or amelioration of physiological disorders or diseases associated with disturbances of CaSR activity, such as hyperparathyroidism, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treating diseases with said compounds, and the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  一种通用化学式I的化合物，其用作钙受体活性化合物，用于预防、治疗或改善与CaSR活性紊乱相关的生理紊乱或疾病，如甲状旁腺功能亢进症，包括所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗疾病的方法，以及所述化合物用于制造药物。
• A Potent and Selective Small-Molecule Inhibitor for the Lymphoid-Specific Tyrosine Phosphatase (LYP), a Target Associated with Autoimmune Diseases
  作者：Yantao He、Sijiu Liu、Ambili Menon、Stephanie Stanford、Emmanuel Oppong、Andrea M. Gunawan、Li Wu、Dennis J. Wu、Amy M. Barrios、Nunzio Bottini、Andrew C. B. Cato、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm400248c

  日期：2013.6.27

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), a member of the protein tyrosine phosphatase (PTP) family of signaling enzymes, is associated with a broad spectrum of autoimmune diseases. Herein we describe our structure-based lead optimization efforts within a 6-hydroxy-benzofuran-5-carboxylic acid series culminating in the identification of compound 8b, a potent and selective inhibitor of LYP with a Ki

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。
• 4,4-(disubstituted) cyclohexan-1-one monomers and related compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05861421A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  This invention relates to derivatives of 4,4-(disubstituted)cyclohexan-1-ones and related compounds which are useful for treating allergic and inflammatory diseases.

  这项发明涉及4,4-(二取代)环己烷-1-酮及相关化合物的衍生物，这些化合物对治疗过敏和炎症性疾病有用。
• Noncovalent Inhibitors of Mosquito Acetylcholinesterase 1 with Resistance-Breaking Potency
  作者：Sofie Knutsson、Cecilia Engdahl、Rashmi Kumari、Nina Forsgren、Cecilia Lindgren、Tomas Kindahl、Stanley Kitur、Lucy Wachira、Luna Kamau、Fredrik Ekström、Anna Linusson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01060

  日期：2018.12.13

  e.g., malaria, dengue, and Zika virus infections. The inhibitors combine a mosquito versus human AChE selectivity with a high potency also for the resistance-conferring mutation G122S; two properties that have proven challenging to combine in a single compound. Structure–activity relationship analyses and molecular dynamics simulations of inhibitor–protein complexes have provided insights that elucidate

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。
• New Approach to 1,4-Benzoxazin-3-ones by Electrochemical C−H Amination
  作者：Lars Julian Wesenberg、Sebastian Herold、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201701979

  日期：2017.9.7

  the synthesis of benzoxazinones requires transition‐metal catalysts and pre‐functionalized substrates such as aryl halides. However, the anodic C−H amination of phenoxy acetates offers a very efficient and sustainable access to these heterocycles. The presented electrochemical protocol can be applied to a broad scope of alkylated substrates. Even tert‐butyl moieties or halogen substituents are compatible

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。