4,4'-dimethoxy-2,2'-dinitrobiphenyl | 75753-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-2,2'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 75753-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: JUQSDJRNZBRVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2,2'-dinitrobiphenyl 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,8-Dihydroxy-benzo-cinnolin
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮苯并[c]肉啉的合成及电子光谱和光谱电化学行为研究

  摘要：

  通过3,8-二羟基苯并[ c ]肉啉与重氮化芳胺的偶联反应制备了一系列双偶氮苯并[ c ]肉啉染料。这些染料的结构使用 UV-Vis、FTIR、1 H NMR、LC-MS/MS 和 LC-MS/TOF 光谱技术确认。染料12 的13 C NMR、13 C-DEPT、1 H– 1 H COSY、1 H– 13 C HMQC 和1 H– 13 C HMBC 光谱在这项研究中得到了证明。此外，还研究了苯环上的取代基、溶剂和酸碱对染料紫外-可见光谱的影响。此外，四个disazobenzo的伏安和光谱电化学行为[ Ç ]噌啉（2，8，11和13的乙腈溶液）（ACN）溶液也进行了评价。观察到双偶氮苯并[ c ]肉啉衍生物在乙腈-四丁基高氯酸铵（ACN-TBAP）溶液中表现出可逆的伏安行为。方波电位阶跃法与光谱结合用于探测染料的切换时间和光学对比度。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120175
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4,4'-dimethoxy-2,2'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由新型不对称四亚苯基合成意外的跨内消旋大环

  摘要：

  设计并合成了一种高度不对称的三取代四亚苯基，作为一种用于意想不到的反式内消旋四亚苯基大环的新型超分子支架，其结构通过 X 射线晶体学分析得到明确表征。有了明确的和富含电子的芳香腔，这个大环可以进一步修饰成为具有生物学意义的有机阳离子的潜在宿主。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561480

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• Decarboxylative homocoupling of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Josep Cornella、Hicham Lahlali、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c0cc01943g

  日期：——

  A variety of hetero(aromatic) carboxylic acids are shown to undergo decarboxylative homocoupling, mediated by a Pd/Ag system. This novel methodology for the synthesis of symmetrical biaryls avoids the use of haloarenes and organometallic compounds as starting materials.

  各种杂（芳族）羧酸已显示出受Pd / Ag系统介导的脱羧均偶联作用。这种合成对称联芳基的新颖方法避免了使用卤代芳烃和有机金属化合物作为起始原料。
• Biaryl Formation in the Copper(I) Mediated Arylation of Stable Enolate Anions with<i>o</i>-Halogenonitrobenzenes
  作者：Singanallore V. Thiruvikraman、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1597

  日期：1985.5

  o-Bromo- and o-iodonitrobenzenes react with stable enolate anions in hot DMF in the presence of copper(I) iodide, to afford not the expected arylation products but the coupling products, 2,2′-dinitrobiphenyls.

  o-溴和o-碘硝基苯在热DMF中与稳定的烯醇负离子反应，与碘化亚铜的存在下，产生的不是预期的芳基化产物，而是偶联产物2,2′-二硝基联苯。
• Investigations of a Novel Process to the Framework of Benzo[<i>c</i>]cinnoline
  作者：Hans-René Bjørsvik、Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori

  DOI：10.1021/jo049102o

  日期：2004.10.1

  radical mechanism through the nitroso radical anion. The novel process affords either benzo[c]cinnoline or benzo[c]cinnoline N-oxide, both in high yields, 93% and 91%, respectively. To obtain benzo[c]cinnoline, the reaction is conducted with an alcohol as solvent and an alkoxide as the base, while for benzo[c]cinnoline N-oxide, water is used as solvent with sodium hydroxide as the base. To establish the latter

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c
• Facile synthesis of 2,2′-dinitrosubstituted biaryls through Cu-catalyzed ligand-free decarboxylative homocoupling of ortho-nitrobenzoic acids
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Qiheng Xiong、Hu Cai

  DOI：10.1039/c5ra07771k

  日期：——

  A novel waste-free Cu-catalyzed decarboxylative homocoupling of ortho-nitrobenzoic acids with different substituents on the phenyl core has been developed.

  一种新型无废物的Cu催化的具有不同取代基的邻硝基苯甲酸的脱羧同源偶联反应已被开发。