N-((2-bromobenzyl)oxy)-N-methylacetamide | 1352918-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-bromobenzyl)oxy)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methoxy]-N-methylacetamide
• CAS: 1352918-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: FCRGXHCJXZMIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲苯 、 N-((2-bromobenzyl)oxy)-N-methylacetamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-bromo-2-[3-(trifluoromethyl)benzyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts活化和失活芳烃的苯甲酰化

  摘要：

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201105380
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰氧肟酸 、 2-溴苄氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-((2-bromobenzyl)oxy)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts活化和失活芳烃的苯甲酰化

  摘要：

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201105380

文献信息

• Friedel-Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201105380

  日期：2011.11.11

  going back makes possible facile Friedel–Crafts benzylations with moderate reaction temperatures, simple reaction workups, and improved substrate scope for the formation of synthetically important diarylmethanes (see scheme). Upon complexation with BF3⋅OEt2, hydroxamates serve as reversible leaving groups that stabilize highly reactive carbocations. Even deactivated arenes and electron‐deficient benzylhydroxamates

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。