1-Benzyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydropyridin-6-one | 1186307-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1186307-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PWZABFLNRDQROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydropyridin-6-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 C₁₅H₁₇NO
  参考文献：
  名称：

  在未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺的Michael加成硝基烷：反应性，非对映选择性以及与α，β-不饱和δ-内酰胺的比较

  摘要：

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 1-Benzyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的铁催化反应：1,6-加成和正式的开环/交叉偶联。

  摘要：

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。

  DOI：

  10.1002/asia.201900865

文献信息

• Single-Step Symmetrical Double Alkylation of β,γ-Unsaturated δ-Lactams via Magnesium ‘Ate’ Complexes
  作者：Jacek Sośnicki、Łukasz Struk

  DOI：10.1055/s-0029-1217354

  日期：2009.7

  An easy approach to symmetrically 3,3-dialkylated derivatives of 3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one in a one-pot and a single-step procedure via magnesium ‘ate’ complex is described. [Bu3Mg]Li used as the base showed great basic potential as one equivalent of it allowed double proton abstraction from 3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one. Deprotonation at noncryogenic conditions yielded stable magnesiates which on treatment with more than two equivalents of alkyl halides provided 3,3-dialkylated products in good yield. In some cases minor 3,5-dialkylated lactams were formed due to allylic conjugation.

  本文描述了一种通过镁“盐”复合物在单锅单步操作中合成对称的3,3-二烷基化的3,6-二氢-1H-吡啶-2-酮衍生物的简便方法。作为碱的[Bu3Mg]Li表现出了很大的碱性潜力，因为其一当量能够使3,6-二氢-1H-吡啶-2-酮发生双质子抽提。在非低温条件下去质子化生成了稳定的镁盐，在与超过两当量的烷基卤化物处理后，得到高产率的3,3-二烷基化产物。在某些情况下，由于烯丙 conjugation 形成了少量的3,5-二烷基化内酯。
• Michael addition of nitroalkanes to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams: reactivity, diastereoselectivity, and comparison to α,β-unsaturated δ-lactams
  作者：Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.037

  日期：2009.2

  Aliphatic nitrocompounds add to nonactivated α,β-unsaturated δ-thiolactams leading to 4-nitroalkyl functionalized δ-thiolactams in good yields. The addition is a stereocontrolled process with respect to substituents at C-6, and takes place producing trans 4,6-disubstituted adducts in most cases. Ease of the addition has been studied in relation to the structure of the δ-thiolactam acceptors, within

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。
• Iron‐Catalyzed Reactions of 2‐Pyridone Derivatives: 1,6‐Addition and Formal Ring Opening/Cross Coupling
  作者：Lin Huang、Yiting Gu、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/asia.201900865

  日期：2019.11.18

  In the presence of simple iron salts, 2-pyridone derivatives react with Grignard reagents under mild conditions to give the corresponding 1,6-addition products; if the reaction medium is supplemented with an aprotic dipolar cosolvent after the actual addition step, the intermediates primarily formed succumb to ring opening, giving rise to non-thermodynamic Z,E-configured dienoic acid amide derivatives

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。