(E)-3-trifluoromethylstilbene | 891-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-trifluoromethylstilbene
• 英文别名: (E)-1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene；3-trifluoromethyl-trans-stilbene；3-(Trifluoromethyl)stilbene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 891-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: RYVAQRLBGMKGSE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-trifluoromethylstilbene 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于间歇反应和流动系统的离子液体中光氧化还原催化剂的固定和连续回收：使用可见光催化烯烃异构化

  摘要：

  介绍了在温和的反应条件下使用光氧化还原催化剂催化（E）至（Z）异构化烯烃。在可见光存在下可以制备多种（Z）-烯烃。一种新的反应系统允许简单有效的放大，以及连续流动过程，其中光催化剂固定在离子液体中，并通过简单的相分离连续循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201406653
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-(trifluoromethyl)phenyl)phosphonate 在 palladium diacetate 三甲基溴硅烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-3-trifluoromethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基膦酸碳-磷键断裂的氧化 Heck 型反应

  摘要：

  碳-磷键的裂解是在钯催化下在利用芳基膦酸的氧化 Heck 型反应中实现的。芳基膦酸与烯烃的反应在三甲胺氧化物作为氧化剂的 TBAF 存在下以良好的收率提供芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja026758v

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-β-alanine as an Inexpensive and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Xin Cui、Zhe Li、Chuan-Zhou Tao、Yu Xu、Juan Li、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol060585n

  日期：2006.6.1

  phosphine-free ligand than the previously reported ligand, N,N-dimethylglycine, in the Pd-catalyzed Heck reaction for a variety of aryl bromides, aryl iodides, and activated aryl chlorides with a practical turnover number of 10(3). Both kinetic and theoretical studies suggested that N,N-dimethyl-beta-alanine led to faster oxidative addition of an aryl halide to Pd than N,N-dimethylglycine. [reaction: see text]

  在钯催化的多种芳基溴化物，芳基碘化物和碘化物的Heck反应中，N，N-二甲基-β-丙氨酸是一种比以前报道的配体N，N-二甲基甘氨酸更有效的无膦配体。实际营业额为10（3）的活化的芳基氯化物。动力学和理论研究均表明，N，N-二甲基-β-丙氨酸比N，N-二甲基甘氨酸能更快地将芳基卤化物氧化成Pd。[反应：看文字]
• Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes
  作者：Hannah F. Sore、Christine M. Boehner、Simon J. F. MacDonald、David Norton、David J. Fox、David R. Spring

  DOI：10.1039/b900852g

  日期：——

  Vinyldisiloxanes equilibrate with the corresponding silanolates under basic conditions and subsequently undergo palladium catalysed cross coupling with aryl/heteroaryl iodides and bromides.

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。