(Z)-1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-phenylethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: RYVAQRLBGMKGSE-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)-3-(三氟甲基)苯 在 水 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 以102.8 mg的产率得到(Z)-1-styryl-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  顺序Sonogashira-加氢反应合成Z烯烃的钯催化方法的开发

  摘要：

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800651

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• The Simultaneous In-Situ Generation of Aldehydes and Phosphorus Ylides: A Convenient Multi-Step One-Pot Olefination Protocol
  作者：Qian Wang、Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3263::aid-ejoc3263>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  nucleophilic addn. of an organolithium reagent to DMF are basic enough to deprotonate alkyltriphenylphosphonium salts suspended in THF. The aldehydes, liberated by the spontaneous decompn. of the resulting a-amino alcs. (hemi-aminals), undergo a Wittig reaction with the simultaneously generated P ylides to afford olefins in excellent overall yields. This in situ method offers the unique advantage in

  Li a-(二甲氨基)醇盐由亲核加成物产生。有机锂试剂对 DMF 的碱性足以使悬浮在 THF 中的烷基三苯基鏻盐去质子化。醛，由自发分解释放。产生的α-氨基醇。（半缩醛胺），与同时生成的 P 叶立德进行 Wittig 反应，以优异的总产率提供烯烃。这种原位方法在其适用于不稳定醛方面提供了独特的优势，否则这些醛将成为 (Z/E)-异构化或自缩合过程的牺牲品。[在 SciFinder (R) 上]
• One-Pot Synthesis of Stilbenes from Alcohols through a Wittig-Type Olefination Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus、Paola Riente

  DOI：10.1055/s-0029-1217333

  日期：——

  A series of stilbenes has been synthesised in one pot from benzyl alcohols and benzylidenetriphenylphosphorane through a Wittig-type olefination reaction in the presence of nickel nanoparticles.

  在镍纳米粒子的存在下，通过 Wittig 型烯化反应，由苯甲醇和亚苄基三苯基正膦在一个锅中合成了一系列二苯乙烯。
• μ-Chlorido, μ-hydroxo-bridged dicarbonyl ruthenacycles: synthesis, structure and catalytic properties in hydrogen atom transfer
  作者：Jean-Pierre Djukic、Ksenia Parkhomenko、Akram Hijazi、Atika Chemmi、Lionel Allouche、Lydia Brelot、Michel Pfeffer、Louis Ricard、Xavier-Frédéric Le Goff

  DOI：10.1039/b820426h

  日期：——

  μ-Chlorido, μ-hydroxo-bridged ruthenacycles containing the Ru(CO)2 motif were synthesized by reaction of μ-dichlorido-bridged congener complexes with water in the presence of disodium carbonate. The substitution of one chlorido ligand for one hydroxo occurs with high stereoselectivity affording essentially hydroxo-bridged ruthenacycles, whereby the OH ligand occupies axial positions with respect to the mean plane defined by the chelating ligand. According to computational DFT investigations this stereoselectivity stems from a marked transphobia of the hydroxo ligand towards the carbanion of the ruthenacycle. The catalytic properties of the title compounds in hydrogen atom transfer process and particularly in the partial hydrogenation of alkynes have been investigated.

  在碳酸氢钠存在下，通过δ-二氯桥联同系物络合物与水的反应，合成了含有 Ru(CO)2 主题的δ-氯配位体、δ-羟基桥联钌(Ruthenacycles)。一个氯配位体取代一个羟配位体的立体选择性很高，基本上可以得到羟配位的钌杂环，其中羟配位体占据了螯合配位体所定义的平均平面的轴向位置。根据 DFT 计算研究，这种立体选择性源于羟基配体对钌鋬环的碳原子的明显反相性。我们还研究了标题化合物在氢原子转移过程中的催化特性，特别是在炔烃部分氢化过程中的催化特性。