(S)-(-)-3-[2-(2-benzyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 406215-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-[2-(2-benzyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 406215-98-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: JWULDSCWCIOICM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-[2-(2-benzyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzo[a,q]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(-)-3-[2-(2-benzyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v