dimethoxy-6,7 hydroxy-4 (methoxy-4' phenyl)-4 methyl-2 tetrahydroisoquinoleine | 131326-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dimethoxy-6,7 hydroxy-4 (methoxy-4' phenyl)-4 methyl-2 tetrahydroisoquinoleine
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 131326-87-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: NUOAVXWEXCXUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy-6,7 hydroxy-4 (methoxy-4' phenyl)-4 methyl-2 tetrahydroisoquinoleine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 dimethoxy-6,7 hydroxy-4 (methoxy-4' phenyl)-4 methyl-2 tetrahydroisoquinoleine
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2

文献信息

• A new intramolecular barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines: A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinomn-4-ols
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98068-7

  日期：1990.1

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared by an intramolecular Barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines with butyllithium in good yields.

  通过N-（2-碘苄基）苯胺与丁基锂的分子内Barbier反应以良好的收率制备4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。
• Leseche, Bernard; Gilbert, Jacques; Viel, Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 143 - 153
  作者：Leseche, Bernard、Gilbert, Jacques、Viel, Claude

  DOI：——

  日期：——
• KIHARA, MASANU;KASHIMOTO, MINORU;KOBAYASHI, YOSHIMARO;KOBAYASHI, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5347-5348
  作者：KIHARA, MASANU、KASHIMOTO, MINORU、KOBAYASHI, YOSHIMARO、KOBAYASHI, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols by a novel intramolecular barbier reaction and by an insertion reaction: reaction scope and limitations
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80579-2

  日期：1992.1

  4-Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared from -(2-iodobenzyl)phenacylamines by an intramolecular Barbier reaction with butyllithium and by an insertion reaction with zerovalent nickel. The scope and limitations of these reactions were discussed.

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。