4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide | 60987-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-methylbenzene-1-sulfonamide；4,5-dimethoxy-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 60987-21-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD11647571
• 分子量: 231.273
• InChiKey: ILIDHKYQCNECHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide 、 potassium permanganate 在 desired product 、 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzisothiazoline-1,1-dioxide derivatives, compositions and methods

  摘要：

  化合物的分子式为##STR1## 其中R.sub.1是氢，低碳基或苯基，R.sub.2是氢，氯或甲氧基，R.sub.3是氢或甲氧基，R.sub.2和R.sub.3，连同彼此，是亚甲二氧基或乙二氧基，R.sub.4和R.sub.5均为氢或低碳基，R.sub.6是氢或低烷氧基，R.sub.7是低烷氧基，R.sub.6和R.sub.7，连同彼此，是亚甲二氧基或乙二氧基，X是羰基或磺酰基，n为2或3，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物以及盐对于减缓心率是有用的。

  公开号：

  US04038407A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 氯磺酸 、 氯仿 作用下， 生成 4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Brown; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzene sulfonamides with acetylcholinesterase and carbonic anhydrase inhibitory actions
  作者：Rafika El Ati、Necla Öztaşkın、Ahmet Çağan、Akın Akıncıoğlu、Yeliz Demir、Süleyman Göksu、Rachid Touzani、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202300545

  日期：——

  A series of benzene sulfonamides 15–26 were synthesized and determined for their in vitro and in silico inhibitory profiles toward acetylcholinesterase (AChE) and carbonic anhydrases (CAs). Commercially available 3,4-dimethoxytoluene was reacted with chlorosulfonic acid to furnish benzene sulfonyl chloride derivatives. The reaction of substituted benzene sulfonyl chloride with some amines also including

  合成了一系列苯磺酰胺15-26 ，并测定了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和碳酸酐酶 (CA) 的体外和计算机抑制特性。将市售的3,4-二甲氧基甲苯与氯磺酸反应，得到苯磺酰氯衍生物。取代的苯磺酰氯与一些胺（包括（±）-α-氨基酸甲酯）反应得到一系列新型苯磺酰胺。在本研究中，评估了这些化合物针对 AChE 和 CA 的酶抑制能力。它们对 AChE 和 -CAs 表现出高效的抑制能力（AChE 的K i值范围为 28.11 ± 4.55 nM 和 145.52 ± 28.68 nM，CA I 的 K i 值范围为 39.20 ± 2.10 nM 至 131.54 ± 12.82 nM，CA I 的 K i 值范围为 50.96 ± 9.83 CA II 为 147.94 ± 18.75 nM）。目前新合成的新型苯磺酰胺对AChE和CAs表现出有效的抑制作用，预计它们可能成为青光眼、癫痫和阿尔茨海默氏病等某些疾病的先导分子。
• US4038407A
  申请人：——

  公开号：US4038407A

  公开（公告）日：1977-07-26
• Brown; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 957
  作者：Brown、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Benzisothiazoline-1,1-dioxide derivatives, compositions and methods
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04038407A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl, R.sub.2 is hydrogen, chlorine or methoxy, R.sub.3 is hydrogen or methoxy, R.sub.2 and R.sub.3, together with each other, are methylenedioxy or ethylenedioxy, R.sub.4 and R.sub.5 are each hydrogen or lower alkyl, R.sub.6 is hydrogen or lower alkoxy, R.sub.7 is lower alkoxy, R.sub.6 and R.sub.7, together with each other, are methylenedioxy or ethylenedioxy, X is carbonyl or sulfonyl, and n is 2 or 3, And non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; the compounds as well as the salts are useful for slowing the heart rate.

  化合物的分子式为##STR1## 其中R.sub.1是氢，低碳基或苯基，R.sub.2是氢，氯或甲氧基，R.sub.3是氢或甲氧基，R.sub.2和R.sub.3，连同彼此，是亚甲二氧基或乙二氧基，R.sub.4和R.sub.5均为氢或低碳基，R.sub.6是氢或低烷氧基，R.sub.7是低烷氧基，R.sub.6和R.sub.7，连同彼此，是亚甲二氧基或乙二氧基，X是羰基或磺酰基，n为2或3，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物以及盐对于减缓心率是有用的。