4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide | 60987-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-methylbenzene-1-sulfonamide；4,5-dimethoxy-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 60987-21-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD11647571
• 分子量: 231.273
• InChiKey: ILIDHKYQCNECHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide 、 potassium permanganate 在 desired product 、 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzisothiazoline-1,1-dioxide derivatives, compositions and methods

  摘要：

  化合物的分子式为##STR1## 其中R.sub.1是氢，低碳基或苯基，R.sub.2是氢，氯或甲氧基，R.sub.3是氢或甲氧基，R.sub.2和R.sub.3，连同彼此，是亚甲二氧基或乙二氧基，R.sub.4和R.sub.5均为氢或低碳基，R.sub.6是氢或低烷氧基，R.sub.7是低烷氧基，R.sub.6和R.sub.7，连同彼此，是亚甲二氧基或乙二氧基，X是羰基或磺酰基，n为2或3，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物以及盐对于减缓心率是有用的。

  公开号：

  US04038407A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 氯磺酸 、 氯仿 作用下， 生成 4,5‐dimethoxy‐2‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Brown; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzene sulfonamides with acetylcholinesterase and carbonic anhydrase inhibitory actions
  作者：Rafika El Ati、Necla Öztaşkın、Ahmet Çağan、Akın Akıncıoğlu、Yeliz Demir、Süleyman Göksu、Rachid Touzani、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202300545

  日期：2024.6

  A series of benzene sulfonamides 15–26 were synthesized and determined for their in vitro and in silico inhibitory profiles toward acetylcholinesterase (AChE) and carbonic anhydrases (CAs). Commercially available 3,4-dimethoxytoluene was reacted with chlorosulfonic acid to furnish benzene sulfonyl chloride derivatives. The reaction of substituted benzene sulfonyl chloride with some amines also including

  合成了一系列苯磺酰胺15-26 ，并测定了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和碳酸酐酶 (CA) 的体外和计算机抑制特性。将市售的3,4-二甲氧基甲苯与氯磺酸反应，得到苯磺酰氯衍生物。取代的苯磺酰氯与一些胺（包括（±）-α-氨基酸甲酯）反应得到一系列新型苯磺酰胺。在本研究中，评估了这些化合物针对 AChE 和 CA 的酶抑制能力。它们对 AChE 和 -CAs 表现出高效的抑制能力（AChE 的K i值范围为 28.11 ± 4.55 nM 和 145.52 ± 28.68 nM，CA I 的 K i 值范围为 39.20 ± 2.10 nM 至 131.54 ± 12.82 nM，CA I 的 K i 值范围为 50.96 ± 9.83 CA II 为 147.94 ± 18.75 nM）。目前新合成的新型苯磺酰胺对AChE和CAs表现出有效的抑制作用，预计它们可能成为青光眼、癫痫和阿尔茨海默氏病等某些疾病的先导分子。
• US4038407A
  申请人：——

  公开号：US4038407A

  公开（公告）日：1977-07-26