ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate lithium salt | 90208-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate lithium salt
• 英文别名: Lithium;ethyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 90208-14-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅P*Li
• 分子量: 230.127
• InChiKey: DDVRBOCPFDPWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methylbenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate lithium salt 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酰稳定的碳负离子和磷叶立德的亲核参数：对 Wittig 和相关烯烃化反应的影响

  摘要：

  四个磷酰基稳定的碳负离子 1a-d 和四个磷叶立德 1e-h 与二苯甲基离子 2a-h 和结构相关的醌甲基化物 2i-m 的反应动力学已通过 UV-vis 光谱确定。二阶速率常数 (k) 与 2a-m 的亲电性参数 E 线性相关，如相关性 log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500- 9521)，允许我们计算磷酰基取代的碳负离子和磷叶立德的亲核试剂特异性参数 N 和 s。通过这种方式，可以直接比较 Horner-Wadsworth-Emmons 碳负离子和 Wittig 叶立德的亲核反应性。Ph(2)PO-和(EtO)(2)PO-取代的碳负离子被发现对迈克尔受体显示出相似的反应性，比类似取代的磷叶立德高 10(4)-10(5) 倍。这些亲核试剂对苯甲醛的相对反应性与对碳正离子和迈克尔受体的反应性显着不同，这与协调的 [2 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja8056216
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Acrylic and propionic acid compounds, intermediates, processes, compositions, and method

  摘要：

  本发明涉及一类丙烯酸和丙酸化合物及其在治疗绝经后症状和再狭窄中的应用。在其他实施例中，本发明涉及中间体和制备丙烯酸和丙酸化合物的过程。

  公开号：

  US06350884B1

文献信息

• A new synthesis of Δ2-butenolides via stereoselective formation of α,β-ethylenic esters.
  作者：M. Larcheveque、Ch. Legueut、A. Debal、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90386-7

  日期：1981.1

  A new synthesis of Δ2-butenolides is described which involves stereoselective condensation of an α-silyl ester anion with an α-ketoacetal.

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。
• Reaction of N-fluoropyridinium salts with wittig reagents: A novel and convenient approach to symmetric trans-olefins
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88397-1

  日期：1994.11

  N-fluoropyridinium salts were found to react with Wittig reagents containing electron-withdrawing groups to give olefins in 47–83% yield. The mechanism of this conversion is believed to involve single-electron transfer from Wittig reagent to N-fluoropyridinium cation.

  发现N-氟吡啶鎓盐可与含有吸电子基团的Wittig试剂反应，以47-83％的收率得到烯烃。据信这种转化的机理涉及从维蒂希试剂到N-氟吡啶鎓阳离子的单电子转移。
• Stereoselective peterson alkoxycarbonylmethylenation reaction of substituted cyclohexanones
  作者：Lucjan Strekowski、Melean Visnick、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91391-7

  日期：1984.1
• Darstellung, Struktur und Reaktionsf�higkeit einiger Metallderivate des �thoxycarbonylmethan-phosphons�uredi�thylesters
  作者：M. Kirilov、G. Petrov

  DOI：10.1007/bf00904620

  日期：——
• Nucleophilicity Parameters for Phosphoryl-Stabilized Carbanions and Phosphorus Ylides: Implications for Wittig and Related Olefination Reactions
  作者：Roland Appel、Robert Loos、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja8056216

  日期：2009.1.21

  constants (k) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of 2a-m, as required by the correlation log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500-9521), allowing us to calculate the nucleophile-specific parameters N and s for phosphoryl-substituted carbanions and phosphorus ylides. In this way, a direct comparison of the nucleophilic reactivities of Horner-Wadsworth-Emmons carbanions and

  四个磷酰基稳定的碳负离子 1a-d 和四个磷叶立德 1e-h 与二苯甲基离子 2a-h 和结构相关的醌甲基化物 2i-m 的反应动力学已通过 UV-vis 光谱确定。二阶速率常数 (k) 与 2a-m 的亲电性参数 E 线性相关，如相关性 log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500- 9521)，允许我们计算磷酰基取代的碳负离子和磷叶立德的亲核试剂特异性参数 N 和 s。通过这种方式，可以直接比较 Horner-Wadsworth-Emmons 碳负离子和 Wittig 叶立德的亲核反应性。Ph(2)PO-和(EtO)(2)PO-取代的碳负离子被发现对迈克尔受体显示出相似的反应性，比类似取代的磷叶立德高 10(4)-10(5) 倍。这些亲核试剂对苯甲醛的相对反应性与对碳正离子和迈克尔受体的反应性显着不同，这与协调的 [2 + 2]