3.3.5.5-Tetramethylcyclohexanon-p-tosylhydrazon | 42449-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.3.5.5-Tetramethylcyclohexanon-p-tosylhydrazon
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3,3,5,5-tetramethylcyclohexylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 42449-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 322.472
• InChiKey: OTFSWIXCUIQBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.3.5.5-Tetramethylcyclohexanon-p-tosylhydrazon 在 Envirocat EPZG 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3,3,5,5-四甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Envirocat EPZG^®as a New Heterogeneous Catalyst for the Regeneration of Ketones from Their Tosylhydrazones

  摘要：

  Envirocat EPZG® 代表了一种新的异相催化剂，用于从其磺酰肼盐中再生酮类化合物。在这些条件下，醛的磺酰肼盐反应性较低，使得在酮类和醛类磺酰肼盐共存的情况下能够选择性再生酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5749
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3.3.5.5-Tetramethylcyclohexanon-p-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Denitration of α-Nitroketones by Treatment of their Tosylhydrazones with Lithium Aluminium Hydride; New Applications of the Henry Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30254

文献信息

• Convenient Preparation of Cycloalkenyl Boronic Acid Pinacol Esters
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1080/00397910802245762

  日期：2008.10.28

  Abstract A practical method for the preparation of cycloalkenyl boronic acid pinacol esters is described. These important synthetic intermediates are typically made using more expensive methods like transition metal-catalyzed borylation of alkenyl halides or triflates. In this work, they are obtained from the simple corresponding cycloalkanones, which are subjected to Shapiro reaction conditions followed

  摘要 描述了一种制备环烯基硼酸频哪醇酯的实用方法。这些重要的合成中间体通常使用更昂贵的方法制备，例如过渡金属催化的烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼化。在这项工作中，它们是从简单的相应环烷酮中获得的，这些环烷酮经过夏皮罗反应条件，然后用硼酸酯捕​​获。以非常好的到极好的收率获得了必需的产物，并且反应可以放大到数克的量。通过为使用昂贵的过渡金属催化剂和形成敏感中间体的常用方法提供简单的替代方法，
• Photoactivation of Hydrazones for the Synthesis of Diarylalkanes and Trialkylmethylboronates: The Key Role Played by Soluble Base
  作者：Po-Kai Peng、Clayton P. Donald、Zhencheng Dong、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00873

  日期：2024.4.26

  The synthesis of diaryl alkanes and tertiary organoboronates via Barluenga coupling at room temperature occurred via photoactivated conversion of aryl sulfonyl hydrazones to diazo compounds in the presence of soluble bases. The combination of arylsulfonyl hydrazone and a soluble base is necessary to provide a near-UV chromophore. Using aromatic hydrazones and aromatic boronic acids resulted in rapid

  在可溶性碱存在下，通过芳基磺酰腙光活化转化为重氮化合物，在室温下通过 Barluenga 偶联合成二芳基烷烃和叔有机硼酸酯。芳基磺酰腙和可溶性碱的组合对于提供近紫外发色团是必要的。由于二苄基硼中间体的不稳定性，使用芳香族腙和芳香族硼酸会导致快速脱硼。烷基腙可以分离叔硼酸酯的衍生物。
• Ballini, Roberto; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2563 - 2566
  作者：Ballini, Roberto、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• ROSINI, G.;BALLINI, R.;ZANOTTI, V., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 137-139
  作者：ROSINI, G.、BALLINI, R.、ZANOTTI, V.

  DOI：——

  日期：——
• Envirocat EPZG^®as a New Heterogeneous Catalyst for the Regeneration of Ketones from Their Tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1997-5749

  日期：1997.7

  Envirocat EPZG® represents a new heterogeneous catalyst for ketones regeneration from their tosylhydrazones. Aldehyde tosylhydrazones were less reactive under these conditions, allowing to perform a selective regeneration of ketone in the presence of both ketone and aldehyde tosylhydrazones.

  Envirocat EPZG® 代表了一种新的异相催化剂，用于从其磺酰肼盐中再生酮类化合物。在这些条件下，醛的磺酰肼盐反应性较低，使得在酮类和醛类磺酰肼盐共存的情况下能够选择性再生酮。