(S)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 204718-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204718-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: OQEPADCIXXCBAI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,4-bis-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8

文献信息

• An attempt to construct the C/D ring system of parkacine by intramolecular cycloaddition of azomethine ylide and alkyne
  作者：Wenxuan Zhang、Jiming Wang、Xihuan Luo、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.076

  日期：2016.5

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of chiral hept-6-yne-azomethine ylide was attempted to construct the C/D ring system of a lycorine-type alkaloid parkacine (3). However, the cycloaddition reactions gave C/D ring-closure product with opposite configurations at 7- and 7a-carbons, comparing with the natural product. The unexpected epimerization of phenyl substituted chiral carbon may occur through

  尝试手性庚6-炔-偶氮甲亚胺叶立德分子内的1,3-偶极环加成反应来构建赖氨酸类生物碱Parkacine的C / D环系统（3）。然而，与天然产物相比，环加成反应使C / D闭环产物在7-和7a-碳处具有相反的构型。分子内环加成之前，亚胺-烯胺互变异构可能会发生苯基取代的手性碳的意外的差向异构。
• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• Asymmetric synthesis of optically active 2,3-diarylsuccinic acids by oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83006-8

  日期：1998.3

  Oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones 1 was achieved by treatment with DABCO-TiCl4 or DMAP-TiCl4 and afforded the corresponding dimers stereospecifically. The reaction of (4S)- and (4R)-substituted 1 gave (S,S)- and (R,R)-dimers respectively. The obtained dimers were easily transformed to the corresponding 2,3-diaryl succinic acids. This reaction therefore provides a useful

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。