3-azido-7-methoxycoumarin | 817638-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-Azido-7-methoxy-chromen-2-one；3-azido-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 817638-69-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: SJYOOSVPIOMCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-7-methoxycoumarin 在 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[5-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]triazol-1-yl]-7-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-azido-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u

文献信息

• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Modular Construction of Fluorescent Lipophosphoramidates by Click Chemistry
  作者：Mathieu Berchel、Jean-Pierre Haelters、Hélène Couthon-Gourvès、Laure Deschamps、Patrick Midoux、Pierre Lehn、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.201100900

  日期：2011.11

  The synthesis of fluorescent lipophosphoramidates is reported. Their modular construction allows several variations of the molecular structure including the separation of the fluorescent probe from the lipophosphoramidate moiety by a short methylene or by a tetraethylene glycol spacer. The last step of the convergent synthesis is a Huisgen click reaction, which assembles the fluorescent probe with

  报道了荧光脂磷酰胺的合成。它们的模块化结构允许分子结构的多种变化，包括通过短亚甲基或四甘醇间隔物将荧光探针与脂磷酰胺部分分离。收敛合成的最后一步是 Huisgen 点击反应，它将荧光探针与 lipophosphoramidate 部分组装起来。本研究考虑了五种荧光探针，包括香豆素、NBD、荧光素、萘二甲酰亚胺和花青。
• Functionalized Phospholipid Molecular Platform: Use for Production of Cationic Fluorescent Lipids
  作者：Mathieu Berchel、Jean-Pierre Haelters、Damien Afonso、Alicia Maroto、Laure Deschamps、Philippe Giamarchi、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.201301416

  日期：2014.2

  Fluorescent amphiphilic phospholipids (neutral or cationic) in which fluorescent probes are contained in the lipid domain were synthesized via phosphoramide intermediates possessing two distinct lipid chains. One of these lipid chains is ω-functionalized with an azide or alkyne group, and this is subsequently used to introduce a fluorescent probe by Huisgen cycloaddition. Five different fluorescent

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。