3-azido-8-ethoxychromen-2-one | 817638-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-8-ethoxychromen-2-one
• 英文别名: 3-Azido-8-ethoxychromen-2-one
• CAS: 817638-74-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: CMBDRIQVZGQBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 3-azido-8-ethoxychromen-2-one 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 以120 mg的产率得到3-azido-8-ethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x

文献信息

• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• US7745229B2
  申请人：——

  公开号：US7745229B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• [EN] CHEMOSELECTIVE FLUOROGENIC MOLECULAR LINKERS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] LIEURS MOLECULAIRES FLUOROGENES CHIMIOSELECTIFS ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV SOUTH CAROLINA

  公开号：WO2005103705A2

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.
• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]