2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-5-(E)-丙烯基苯并呋喃 | 73027-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-5-(E)-丙烯基苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran
• 英文别名: Eupomatenoid 13；Eupomatenoid-13；kachirachirol-A；4-[7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 73027-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: ZXXUDRYOCINBKT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  458.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-5-(E)-丙烯基苯并呋喃 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以24 mg的产率得到kachirachirol-A monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Lignans neolignans and norneolignans from krameria cystisoides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82370-5
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-5-(E)-丙烯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Kenji KAWANISHI、Takako HORI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.41

  日期：——

  A facile synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via directed lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates as the key step is described. Lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates at -105°C followed by reaction with aromatic esters and then acidic treatment led to 2-arylbenzo[b]furans in modest overall yields. The utility of this strategy has been demonstrated in regioselective and short syntheses of the naturally occurring neolignans carinatin, eupomatenoid-1, and eupomatenoid-13.

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。
• Natural preservatives and antimicrobial agents, including compositions thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10780173B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.

  本文公开的组合物包括至少一种白花蛇舌草提取物和一种厚朴提取物的混合物。在某些实施方案中，组合物包括至少一种富含一种或多种大环生物碱的白花蛇舌草提取物和至少一种富含一种或多种木脂素的厚朴提取物的混合物。
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 41-48
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• NATURAL PRESERVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS, INCLUDING COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：EP3373946A1

  公开（公告）日：2018-09-19
• Natural Preservatives and Antimicrobial Agents, Including Compositions Thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US20170173162A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compositions are disclosed herein that comprise a mixture of at least one Albizia extract and a Magnolia extract. In some embodiments, the composition comprises a mixture of at least one Albizia extract enriched for one or more macrocyclic alkaloids and at least one Magnolia extract enrich for one or more lignans.