5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine | 945375-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 945375-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: KXEDQNGUZPLWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)[6-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2014009295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2014009295A1

文献信息

• [EN] BIARYLAMIDE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLAMIDE DE PRODUCTION DE LEUKOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012082817A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, R1a, R1b, R2, R3, R4a and R4b are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、R1a、R1b、R2、R3、R4a和R4b如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• New Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling Reactions of Heteroatom-Substituted Heteroaryl Chlorides
  作者：Anil S. Guram、Xiang Wang、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul、Robert D. Larsen、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo070341w

  日期：2007.7.1

  PdCl2PR2(Ph-R‘)}2 complexes, readily prepared from commercial reagents, exhibit unique efficiency as catalysts for the Suzuki−Miyaura coupling reactions of a variety of heteroatom-substituted heteroaryl chlorides with a diverse range of aryl/heteroaryl boronic acids. The coupling reactions catalyzed by the new complexes exhibit high product yields (88−99%) and high catalyst turnover numbers (up to

  易于从商业试剂制备的新型空气稳定的PdCl 2 PR 2（Ph-R'）} 2络合物，作为各种杂原子取代的杂芳基氯化物与多种杂原子取代的Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂，显示出独特的效率。范围的芳基/杂芳基硼酸。新的配合物催化的偶联反应显示出高的产物收率（88-99％）和高的催化剂周转率（最高10000吨）。
• Synthesis and structure-activity relationships for tetrahydroisoquinoline-based inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Guo-Liang Lu、Amy S.T. Tong、Daniel Conole、Hamish S. Sutherland、Peter J. Choi、Scott G. Franzblau、Anna M. Upton、Manisha U. Lotlikar、Christopher B. Cooper、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115784

  日期：2020.11

  tetrahydroisoquinolines were shown to be effective inhibitors of M.tb in culture and modest inhibitors of M.tb ATP synthase. There was a broad general trend of improved potency with higher lipophilicity. Large substituents (e.g., Bn) at the tetrahydroquinoline 5-position were well-tolerated, while N-methylpiperazine was the preferred 8-substituent. Structure-activity relationships for 7-linked side chains showed that

  一系列5,8-二取代的四氢异喹啉被证明是培养物中M.tb的有效抑制剂和M.tb ATP合酶的适度抑制剂。具有更高的亲脂性和更高的效力的普遍趋势是广泛的。在四氢喹啉5位的大取代基（例如Bn）具有良好的耐受性，而N-甲基哌嗪是优选的8位取代基。7个连接的侧链的构效关系表明7个连接基团的性质很重要。-CO-和-COCH 2-接头的效力不及-CH 2-或-CONH-。这表明末端芳香环的定位对于靶标结合很重要。所选化合物显示的微粒体清除率比临床ATP合酶抑制剂苯达喹啉快得多，并且对分枝杆菌ATP合酶的抑制作用适中。
• Imidazopyridine Derivatives as Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150203486A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的咪唑[1,2-a]吡啶衍生物（I式），是人类TNFa活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。
• Imidazopyridine derivatives as modulators of TNF activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US09309243B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  A series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列公式为(I)的咪唑[1,2-a]吡啶衍生物是人类TNFa活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病，神经和神经退行性疾病，疼痛和伤害感觉性疾病，心血管疾病，代谢性疾病，眼部疾病和肿瘤性疾病。