2-(4-羟基苯胺基)苯甲酸 | 98156-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-((4-hydroxyphenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)anthranilic acid；2-(4-hydroxyphenylamino)benzoic acid；2-(4-hydroxyanilino)benzoic acid
• CAS: 98156-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: WCHIIPDUFNEQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯胺基)苯甲酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-((4-((2-((3-(morpholinomethyl)phenyl)amino)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 c-Met 抑制剂的新型 N-苯基嘧啶-2-胺衍生物的结构导向设计和开发

  摘要：

  HGF/Met 信号通路在许多类型的癌症中过度表达，并与肿瘤发生和转移密切相关。因此，我们开发了新的N-苯基嘧啶-2-胺衍生物来测试它们对 c-Met 激酶的抑制活性，大多数化合物（15a-i、15o-r、20和34a-c）可以通过 IC 抑制靶标从 550.8 nM 到 15.0 nM 的50 个值。随后，化合物15B，15D，15F，15I，15O，15R，20，34A和34B还在 c-Met 敏感的肿瘤细胞系（PC-3、Panc-1、HepG2、HCT116 和 Caki-1）中显示出高抗增殖活性，IC 50值从 0.53 到 1.37 μM。先导化合物34a显示出出色的c-Met抑制活性（IC 50：15.0 nM）和抗增殖活性。此外，34a在小鼠中也表现出良好的药代动力学特性（F%：59.3），并且在临床前研究中具有可接受的安全性。进一步的对接研究表明34a与 c-Met 在 ATP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113648
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenylamino)benzoic acid 生成 2-(4-羟基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted aminobenzoates, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04515980A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Novel lower-alkyl 2-(hydroxyphenylamino)benzoates, useful as inhibitors of lipoxygenase, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl or lower-alkoxy; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Alk is lower-alkyl. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding alkyl or benzyl ethers.

  新型的下烷基2-(羟基苯胺基)苯甲酸酯，作为脂氧合酶抑制剂，其化学式为##STR1##其中R为氢、下烷基或下烷氧基；R'为氢或下烷基；R"为氢、下烷基或卤素；Alk为下烷基。这些化合物是通过相应的烷基或苄基醚的脱醚反应制备的。
• Compositions containing substituted aminobenzoates and use thereof as
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04629735A1

  公开（公告）日：1986-12-16

  Novel lower-alkyl 2-(hydroxyphenylamino)benzoates, useful as inhibitors of lipoxygenase, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl or lower-alkoxy; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Alk is lower-alkyl. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding alkyl or benzyl ethers.

  具有抑制脂肪氧化酶活性的新型低烷基2-(羟基苯胺基)苯甲酸酯的化合物，其化学式为##STR1##其中，R为氢、低烷基或低烷氧基；R'为氢或低烷基；R"为氢、低烷基或卤素；Alk为低烷基。该化合物是通过对应的烷基或苄基醚的脱醚反应制备而成。
• New Diarylamine KV10.1 Inhibitors and Their Anticancer Potential
  作者：Špela Gubič、Žan Toplak、Xiaoyi Shi、Jaka Dernovšek、Louise Antonia Hendrickx、Ernesto Lopes Pinheiro-Junior、Steve Peigneur、Jan Tytgat、Luis A. Pardo、Lucija Peterlin Mašič、Tihomir Tomašič

  DOI：10.3390/pharmaceutics14091963

  日期：——

  Expression of the voltage-gated potassium channel KV10.1 (Eag1) has been detected in over 70% of human cancers, making the channel a promising new target for new anticancer drug discovery. A new structural class of KV10.1 inhibitors was prepared by structural optimisation and exploration of the structure–activity relationship of the previously published hit compound ZVS-08 (1) and its optimised analogue 2. The potency and selectivity of the new inhibitors between KV10.1 and hERG were investigated using whole-cell patch-clamp experiments. We obtained two new optimised KV10.1 inhibitors, 17a and 18b, with improved nanomolar IC50 values of 568 nM and 214 nM, respectively. Compound 17a exhibited better ratio between IC50 values for hEAG1 and hERG than previously published diarylamine inhibitors. Compounds 17a and 18b moderately inhibited the growth of the KV10.1-expressing cell line MCF-7 in two independent assays. In addition, 17a and 18b also inhibited the growth of hERG-expressing Panc-1 cells with higher potency compared with MCF-7 cells. The main obstacle for newly developed diarylamine KV10.1 inhibitors remains the selectivity toward the hERG channel, which needs to be addressed with targeted drug design strategies in the future.

  超过 70% 的人类癌症中都检测到电压门控钾通道 KV10.1 (Eag1) 的表达，这使得该通道有望成为抗癌新药研发的新靶点。通过对之前发表的热门化合物 ZVS-08 (1) 及其优化类似物 2 的结构优化和结构-活性关系探索，制备了一类新结构的 KV10.1 抑制剂。我们利用全细胞膜片钳实验研究了新抑制剂在 KV10.1 和 hERG 之间的效力和选择性。我们获得了两种新的优化 KV10.1 抑制剂 17a 和 18b，它们的纳摩尔 IC50 值分别为 568 nM 和 214 nM。与以前发表的二芳基胺抑制剂相比，化合物 17a 对 hEAG1 和 hERG 的 IC50 值之间的比率更好。在两项独立的试验中，化合物 17a 和 18b 中度抑制了表达 KV10.1 的细胞系 MCF-7 的生长。此外，与 MCF-7 细胞相比，17a 和 18b 还能以更高的效力抑制表达 hERG 的 Panc-1 细胞的生长。新开发的二芳基胺 KV10.1 抑制剂的主要障碍仍然是对 hERG 通道的选择性，这需要在未来通过靶向药物设计策略来解决。
• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids Using Aliphatic and Aromatic Amines
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、Xuefeng Mei、Adam T. August、Michael D. Casimir

  DOI：10.1021/jo060034a

  日期：2006.4.1

  A chemo- and regioselective copper-catalyzed cross-coupling procedure for amination of 2-bromobenzoic acids is described. The method eliminates the need for acid protection and produces N-aryl and N-alkyl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. N-(1-Pyrene)anthranilic acid has been employed in metal ion-selective fluorosensing. Titration experiments showed that this pyrene-derived amino acid forms an equimolar complex with Hg(II) in water resulting in selective fluorescence quenching even in the presence of other metal ions such as Zn(II) and Cd(II).
• ——
  作者：BAILEY D. M.

  DOI：——

  日期：——