7-(3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepinyl)carboxamide | 149354-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-(3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepinyl)carboxamide
• 英文别名: 3-tert.butyloxycarbonyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7-carboxylic acid amide；7-(3-(tert-Butyloxycarbonyl)-2,3,4,5tetrahydro-1H-3-benzazepinyl)carboxamide；7-(3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepinyl)carboxamide；1,1-Dimethylethyl 7-(aminocarbonyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate；tert-butyl 7-carbamoyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 149354-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QSLLYEVQJNQBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepinyl)carboxamide 、 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到3-(tert-butoxycarbonyl)-7-(5-(3-methyl)-1,2,4-oxadiazolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3

  摘要：

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。

  公开号：

  WO2005094835A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氰基-1,2,4,5-四氢-3H-苯并[D]氮杂-3-羧酸叔丁酯 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到7-(3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepinyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3

  摘要：

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。

  公开号：

  WO2005094835A1

文献信息

• [DE] KONDENSIERTE AZEPINDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] CONDENSED AZEPINE DERIVATIVES, DRUGS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES CONDENSES D'AZEPINE, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1996004271A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (DE) Die Erfindung betrifft kondensierte Azepinderivate der allgemeinen Formel (I), in der A, B, R1 bis R9 und X1 bis X5 wie im Anspuch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere einschließlich deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The invention pertains to condensed azepine derivatives of the general formula (I), in which A, B, R1 to R9 and X1 to X5 are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers, including mixtures thereof, and their salts, especially their physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases, having valuable pharmacological properties, preferably aggregation-inhibiting effects. The invention also pertains to drugs containing these compounds, to their use and to methods for preparing them.(FR) L'invention concerne des dérivés condensés d'azépine de la formule générale (I) dans laquelle A, B, R1 à R9 et X1 à X5 correspondent à la définition donnée à la revendication, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, de même que leurs mélanges et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement tolérés avec des acides organiques ou inorganiques ou des bases, présentant des propriétés pharmaceutiques précieuses et ayant notamment des effets inhibant l'agrégation. L'invention concerne également des médicaments qui contiennent lesdits dérivés, leur utilisation et leurs procédés de préparation.

  这项发明涉及聚合的甲 Ozepin 导体的一般分子式 (I)，其中 A、B、R1 至 R9 和 X1 至 X5 的定义与引言 1 中相同，它们的脱水酸酐式、立体异构体及其混合物和盐，特别是它们的生理相容性盐，与无机或有机酸或碱生成的盐，这些化合物具有非常有价值的药理学性质，尤其是在凝聚抑制作用。该发明还涉及含有这些化合物的药物、使用的用途，和制备方法。
• US5455348A
  申请人：——

  公开号：US5455348A

  公开（公告）日：1995-10-03
• [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005094835A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• 1,2,4-Triazol-3-yl-thiopropyl-tetrahydrobenzazepines:  A Series of Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Giorgio Bonanomi、Frank E. Blaney、Simone Braggio、Anna Maria Capelli、Anna Checchia、Ornella Curcuruto、Federica Damiani、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Gabriella Gentile、Andy Gribble、Dieter Hamprecht、Giovanna Tedesco、Silvia Terreni、Luca Tarsi、Andrew Lightfoot、Geoff Stemp、Gregor MacDonald、Alex Smith、Michela Pecoraro、Marcella Petrone、Ornella Perini、Jacqui Piner、Tino Rossi、Angela Worby、Maria Pilla、Enzo Valerio、Cristiana Griffante、Manolo Mugnaini、Martyn Wood、Claire Scott、Michela Andreoli、Laurent Lacroix、Adam Schwarz、Alessandro Gozzi、Angelo Bifone、Charles R. Ashby,、Jim J. Hagan、Christian Heidbreder

  DOI：10.1021/jm0705612

  日期：2007.10.1

  The discovery of new highly potent and selective dopamine D-3 receptor antagonists has recently permitted characterization of the role of the dopamine D-3 receptor in a wide range, of preclinical animal models. A novel series of 1,2,4-triazol-3-yl-thiopropyl-tetrahydrobenzazepines demonstrating a high level of D3 affinity and selectivity with an excellent pharmacokinetic profile is reported here. In particular, the pyrazolyl derivative 35 showed good oral bioavailability and brain penetration associated with high potency and selectivity in vitro. In vivo characterization of 35 confirmed that this compound blocks the expression of nicotine- and cocaine-conditioned place preference in the rat, prevents nicotine-triggered reinstatement of nicotine- seeking behavior in the rat, reduces oral operant alcohol self- administration in the mouse, increases extracellular levels of acetylcholine in the rat medial prefrontal cortex, and potentiates the amplitude of the relative cerebral blood volume response to d-amphetamine in a regionally specific manner in the rat brain.