N-(4-ethynylphenyl)benzenesulfonamide | 383147-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 383147-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: VVWSLOVTMNCKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°
• 沸点：
  407.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{4-(4-allyl-7-fluoro-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 催化合成一类含有氨基磺酰基/氨基甲酰胺部分的新型异香豆素衍生物：首次鉴定基于异香豆素的 PDE4 抑制剂

  摘要：

  虽然异香豆素的抗炎特性众所周知，但之前并未探索过其 PDE4 抑制潜力。在我们的努力中，通过将氨基磺酰/氨基甲酰胺部分引入到异香豆素框架上的 C-3 苯环，将非 PDE4 抑制剂异香豆素转化为有前景的抑制剂。这种新类型的异香豆素是通过以适当的2-炔基苯甲酰胺衍生物为原料，通过PdCl 2催化构建4-烯丙基取代的3-芳基异香豆素环来合成的。几种化合物在体外表现出良好的 PDE4B 抑制作用，SAR 表明氨基磺酰胺部分在 PDE4B 抑制方面优于氨基甲酰胺。两种化合物3q和3u的 PDE4B IC 50 = 0.43 ± 0.11 和 0.54 ± 0.19 μM，且选择性比 PDE4D ≥ 2 倍，成为初始命中。计算机对接研究揭示了氨基磺酰胺部分参与 PDE4B 抑制以及3q和3u显示的中等选择性的原因。鉴于中等选择性 PDE4B 抑制剂的潜在用途，在佐剂诱导的关节炎大鼠中进一步评估了化合物3u

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113514
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(4-ethynylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙炔与吸电子基团活化的磺酰胺受体的比色检测水溶液中的阴离子

  摘要：

  设计并合成了一系列具有各种吸电子和供电子取代基的磺酰胺共轭聚苯乙炔，以开发出一种用于水中阴离子的新型比色探针。在有机溶剂中进行的UV-vis吸收测量提供了对这些聚合物的阴离子检测特性的基本见解，从而表明，通过引入强吸电子基团（EWG）可以大大增强比色响应能力。因此，具有最强EWG的具有硝基的磺酰胺共轭聚苯乙炔用于检测水性环境中的阴离子。在含水量高达20％的溶液中，聚合物对阴离子（包括具有生物学意义的羧酸根）表现出明显的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/ma301767g

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Pd-catalysed general access to 7-membered N/O-heterocyclic compounds as potential agents against inflammation
  作者：B. Thirupataiah、Gangireddy Sujeevan Reddy、Guntipally Mounika、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Marina Rajadurai、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/d1cc04140a

  日期：——

  A Pd-catalysed regioselective synthesis of 4,5-disubstituted 7-membered N/O-heterocycles was achieved via the 7-endo-dig cyclization followed by C–C bond formation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamide. The ligand/additive free cascade reaction proceeded in the presence of PdCl2 in aqueous MeCN when the separate and individual use of methyl vinyl ketone and allyl bromide generally afforded an O- and N-heterocycle

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。
• Compounds for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US10906900B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及用于成像，特别是用于诊断神经退行性疾病的式 (II) 化合物。
• COMPOSES POUR LEUR UTILISATION EN IMAGERIE ET NOTAMMENT POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURO-DEGENERATIVES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3515912B1

  公开（公告）日：2020-10-14
• [EN] COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSES POUR LEUR UTILISATION EN IMAGERIE ET NOTAMMENT POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURO-DEGENERATIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018055316A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  L'invention concerne des composés de formule (II) pour leur utilisation en imagerie et notamment pour le diagnostic de maladies neuro- dégénératives.