4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-butan-2-one | 90033-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-butan-2-one
• 英文别名: 4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy]butan-2-one
• CAS: 90033-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IZTQLRDCSIMAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-butan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-methyl-α-<2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy>ethyl>-1,4-benzodioxin-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Mpassi, Michel; Guillaumet, Gerald; Coudert, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1132 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段的合成

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.136

文献信息

• Synthesis of the C8–C20 and C21–C30 segments of pectenotoxin 2
  作者：Kenshu Fujiwara、Yu-ichi Aki、Fuyuki Yamamoto、Mariko Kawamura、Masanori Kobayashi、Azusa Okano、Daisuke Awakura、Shunsuke Shiga、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.136

  日期：2007.6

  assembled from a phosphonate corresponding to the C8–C15 segment (prepared from l-malic acid in 19 steps) and an aldehyde corresponding to the C16–C20 segment (synthesized from 3-methyl-3-butenol in nine steps) by a twelve-step process including the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, regio- and stereoselective reduction of the resulting enone, diastereoselective epoxidation, and 5-exo epoxide cleavage

  在这项研究中，我们合成了腹泻性贝类毒素果胶毒素2的C8–C20和C21–C30片段。C8–C20片段由对应于C8–C15片段的膦酸酯组装而成（由l-苹果酸分19步制备） ）和相当于C16–C20链段的醛（由3-甲基-3-丁烯醇分9步合成），通过12步过程进行，包括Horner-Wadsworth-Emmons反应，区域和立体选择性还原生成的烯酮，非对映选择性环氧化，以及形成C环的5- exo环氧切割。C21–C30段是从（S）-缩水甘油经13个步骤构建而成，其途径包括通过Evans方法通过5- exo环氧切割形成E环并在C27处进行立体选择性甲基化。
• Mpassi, Michel; Guillaumet, Gerald; Coudert, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1132 - 1138
  作者：Mpassi, Michel、Guillaumet, Gerald、Coudert, Gerard、Tissier, Madeleine、Juillard, Jean

  DOI：——

  日期：——