N-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1-phenethylpentyl)carbamic acid O-benzyl ester | 748793-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1-phenethylpentyl)carbamic acid O-benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-6-hydroxy-6-methyl-5-oxo-1-phenylheptan-3-yl]carbamate
• CAS: 748793-58-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: RALIPAYVRJBXKS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1-phenethylpentyl)carbamic acid O-benzyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-3-Benzyloxycarbonylamino-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates

  摘要：

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja047004e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 cerium(III) chloride 、 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 N-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxo-1-phenethylpentyl)carbamic acid O-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates

  摘要：

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja047004e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rajkumar Halder、Michael Kelso、Enrique Gómez-Bengoa、Jesús M. García

  DOI：10.1021/ja047004e

  日期：2004.8.1

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.