1,2-dimethoxy-4-phenethylbenzene | 3892-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-phenethylbenzene
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylethane；3,4-dimethoxybibenzyl；1,2-dimethoxy-4-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 3892-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GDFCXAMHJSXNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  331.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-phenethylbenzene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  使用天然化感病化合物Batastasin-III及其合成类似物预防海洋生物污染

  摘要：

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00129
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumour and anti-angiogenesis evaluation of 22 moscatilin derivatives

  摘要：

  Two series of moscatilin derivatives were designed, synthesized and evaluated as anti-tumor and anti-angiogenesis agents. Most of these compounds showed moderate-to-obvious cytotoxicity against five cancer cell lines (A549, HepG2, MDA-MB-231, MKN-45, HCT116). Among these cell lines, compounds had obvious effects on HCT116. Especially for 8Ae, the IC50 was low to 0.25 mu M. 8Ae can inhibit the viability and induce the apoptosis of HCT116 cells but exhibit no cytotoxic activity in noncancerous NCM460 colon cells. 8Ae can also arrest the G2/M cell cycle in HCT116 cells by inhibiting the alpha-tubulin expression. Zebrafish bioassay-guided screen showed the 22 moscatilin derivatives had potent anti-angiogenic activities and compound 8Ae had better activities than positive compound. Molecular docking indicated 8Ae interacted with tubulin at the affinity of -7.2 Kcal/mol. In conclusion, compound 8Ae was a potential antitumor and anti-angiogenesis candidate for further development.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.027

文献信息

• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• The Formal Cross‐Coupling of Amines and Carboxylic Acids to Form sp ³ –sp ³ Carbon–Carbon Bonds
  作者：Zirong Zhang、Tim Cernak

  DOI：10.1002/anie.202112454

  日期：2021.12.20

  acid C−C coupling would be a valuable addition to the synthetic toolbox of carbon–carbon bond-forming reactions. Using miniaturized high-throughput experimentation, we have developed the first amine–acid cross-coupling to form C(sp3)−C(sp3) bonds based on preactivation of the building blocks and nickel catalysis.

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。
• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Copper-Catalyzed Radical Reductive Arylation of Styrenes with Aryl Iodides Mediated by Zinc in Water
  作者：Feng Zhou、Xiaoyun Hu、Wanying Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00278

  日期：2018.7.20

  A copper/aniline catalyst system enables the radical arylation of styrenes using aryl iodides mediated by zinc in water. This transformation provides an efficient synthetic methodology for the convenient synthesis of diarylethane.

  铜/苯胺催化剂体系能够使用水中的锌介导的芳基碘化物使苯乙烯进行自由基芳基化。该转化为二芳基乙烷的方便合成提供了有效的合成方法。
• Bioinspired Palladium Nanoparticles Supported on Soil-Derived Humic Acid Coated Iron-Oxide Nanoparticles as Catalyst for C–C Cross-Coupling and Reduction Reactions
  作者：Anurag N. Chinchole、Abhishek V. Dubey、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1007/s10562-019-02703-z

  日期：2019.5

  Pd nanoparticles supported on humic acid-coated nanoferrites as magnetically-recoverable catalyst was expediently prepared from inexpensive precursors and characterized by techniques such as SEM, TEM, XPS, FT-IR, XRD, ICP-AES, EDX. The as made catalyst displayed an admirable catalytic activity towards the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl halides (or) aryl diazonium salts with aryl boronic

  负载在腐植酸包覆的纳米铁氧体上的 Pd 纳米粒子作为磁性可回收催化剂是由廉价的前驱体方便地制备的，并通过 SEM、TEM、XPS、FT-IR、XRD、ICP-AES、EDX 等技术进行表征。在温和条件下，所制备的催化剂对芳基卤化物（或）芳基重氮盐与芳基硼酸在无毒溶剂乙醇/水中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应表现出令人钦佩的催化活性。相同的催化剂对芳基卤化物与苯乙烯的 Heck 反应显示出高效率，在无配体条件下以高效率提供良好的产率。此外，还使用相同的催化剂在环境和无碱条件下使用分子氢还原烯烃，从而提供了良好至极好的收率的产物。