Methyl-trans-4-hydroxy-3,4-dimethyl-2-pentenoat | 53663-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-trans-4-hydroxy-3,4-dimethyl-2-pentenoat
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-3,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 53663-09-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DUGYIPYIOUZJSL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-2-烯酸 在 盐酸 作用下， 生成 Methyl-trans-4-hydroxy-3,4-dimethyl-2-pentenoat
  参考文献：
  名称：

  布鲁西汀和布鲁西汀醇的分离和结构鉴定，这是来自布鲁斯抗痢疾药的新的有效抗白血病类quassinoids。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00893a023

文献信息

• An easy approach to butenolides by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of α-hydroxy ketones
  作者：Francesco Bonadies、Antonella Cardilli、Alessandra Lattanzi、Silvia Pesci、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00359-k

  日期：1995.4

  By treatment with stabilized lithium phosphonates in the presence of activated 4Å molecular sieves, unprotected α-hydroxy ketones 1 undergo a convenient Horner-Wadsworth-Emmons olefination to give directly butenolides 3 as exclusive or predominant products.

  通过在活化的4Å分子筛存在下用稳定的膦酸锂处理，未保护的α-羟基酮1会进行便利的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应，直接生成丁烯化物3作为独家或主要产品。
• The stereoselective synthesis of acyclic and exocyclic trisubstituted olefins via a hydroxyl-directed Wittig reaction
  作者：Philip Garner、Sarabu Ramakanth

  DOI：10.1021/jo00388a063

  日期：1987.6
• GARNER PH.; RAMAKANTH SARABU, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2629-2631
  作者：GARNER PH.、 RAMAKANTH SARABU

  DOI：——

  日期：——
• Tumor inhibitors. 100. Isolation and structural elucidation of bruceantin and bruceantinol, new potent antileukemic quassinoids from Brucea antidysenterica
  作者：S. Morris Kupchan、Ronald W. Britton、John A. Lacadie、Myra F. Ziegler、Carl W. Sigel

  DOI：10.1021/jo00893a023

  日期：1975.3