3-(3-formylthiophen-2-yl)benzonitrile | 1215859-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-formylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1215859-12-3
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: OTPJLIKSEKNKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-(3-formylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C2 或 C5 直接芳基化 3-甲酰基噻吩衍生物与芳基溴

  摘要：

  发现系统 Pd(OAc) 2 /dppb 是用于 3-甲酰基噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂前体。当使用 3-甲酰基噻吩时，2-芳基噻吩的区域选择性为 76-86%，而 3-甲酰基噻吩二乙缩醛的芳基化得到 5-芳基噻吩，区域选择性为 64-88%。这些反应仅使用 0.1 mol% 的催化剂进行。此外，已发现该方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基、丙酰基、苯甲酰基、腈或硝基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901213

文献信息

• Palladium-Catalyzed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Formylthiophene Derivatives with Aryl Bromides
  作者：Jia Jia Dong、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.200901213

  日期：2010.2

  The system Pd(OAc) 2 /dppb was found to be an efficient catalyst precursor for the direct arylation of 3-formylthiophene derivatives. When using 3-formylthiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with regioselectivities of 76―86 %, whereas the arylation of 3-formylthiophene diethyl acetal gave the 5-arylated thiophenes with regioselectivities of 64― 88 %. These reactions were performed by using

  发现系统 Pd(OAc) 2 /dppb 是用于 3-甲酰基噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂前体。当使用 3-甲酰基噻吩时，2-芳基噻吩的区域选择性为 76-86%，而 3-甲酰基噻吩二乙缩醛的芳基化得到 5-芳基噻吩，区域选择性为 64-88%。这些反应仅使用 0.1 mol% 的催化剂进行。此外，已发现该方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基、丙酰基、苯甲酰基、腈或硝基。