(S)-2-amino-N-(3-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide | 1175945-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(3-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(3-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1175945-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: TWAURBZTDDFVCK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 L-苯丙氨酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-2-amino-N-(3-cyanophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化氨基酸酰胺的选择性N-芳基化反应合成手性氨基酸酐

  摘要：

  为手性氨基酰苯胺的合成中的原子经济性，实用性和成本效益的协议经由无配体的铜-催化的选择性Ç  Ñ手性氨基酸酰胺和芳基卤化物，杂芳卤化物与乙烯基溴化镁的交叉偶联已经研制成功。CN偶联过程中未发生外消旋作用。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200752

文献信息

• US8889712B2
  申请人：——

  公开号：US8889712B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Synthesis of Chiral Amino Acid Anilides by Ligand-Free Copper-Catalyzed Selective<i>N</i>-Arylation of Amino Acid Amides
  作者：Junyu Dong、Yan Wang、Qinjie Xiang、Xirui Lv、Wen Weng、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201200752

  日期：2013.3.11

  atom‐economic, practical and cost‐effective protocol for synthesis of chiral amino acid anilides via ligand‐free copper‐catalyzed selective CN cross coupling of chiral amino acid amides and aryl halides, hetereoaryl halides and a vinyl bromide has been developed. No racemization occurred during the CN coupling. A plausible mechanism is proposed.

  为手性氨基酰苯胺的合成中的原子经济性，实用性和成本效益的协议经由无配体的铜-催化的选择性Ç  Ñ手性氨基酸酰胺和芳基卤化物，杂芳卤化物与乙烯基溴化镁的交叉偶联已经研制成功。CN偶联过程中未发生外消旋作用。提出了一个合理的机制。