2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)-methylen>-6-methoxy-(2H)-3,4-dihydronaphthalin-1-on | 149862-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)-methylen>-6-methoxy-(2H)-3,4-dihydronaphthalin-1-on
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-methoxy-1-oxo-2-(3.4-dimethoxy-benzylidene-(seqtrans))-tetralin；6-Methoxy-1-oxo-2-(3.4-dimethoxy-benzyliden-(seqtrans))-tetralin；(2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 149862-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: QGMUPXDGOTXBQE-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)-methylen>-6-methoxy-(2H)-3,4-dihydronaphthalin-1-on 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Dihydroxy-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-(2H)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Kohlenstoff-Analoga von Brasilin und H�matoxylin

  摘要：

  Starting from tetrahydronaphthalin-1-one derivatives 3a and 3b, the carbon analogues 10a and 10b of Hematoxylin and Brasilin are synthesized. The H-1-NMR- and C-13-NMR-spectra of the compounds are given. The stereochemistry of the tetracycles 10a and 10b is studied by NOE-experiments.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370111
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)-methylen>-6-methoxy-(2H)-3,4-dihydronaphthalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘酮类查尔酮类衍生物作为强效酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219155027

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• Synthesis of Trans- and<i>cis</i>-2-acetyl-3-phenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>] Indazoles: Evaluation as Inhibitors of β-hematin Formation
  作者：Daniel A. Aparicio、Gricela M. Lobo、Jennifer L. Sánchez、Melina C. Monasterios、María E. Acosta、Lola De Lima、Ligia J. Llovera、Jorge E. Ángel、Jaime E. Charris

  DOI：10.3184/174751917x15105690662845

  日期：2017.11

  Several trans- and cis-2-acetyl-3-(substituted-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole derivatives have been synthesised via the condensation of the appropriate exocyclic α,β-unsaturated ketones with hydrazine in hot acetic acid, to obtain diastereomeric mixtures of N-acetylated isomers. Structure elucidation was based on their spectral data and the trans–cis stereochemistry using of NOE and

  通过适当的环外α,β-缩合合成了几种反式和顺式-2-乙酰基-3-(取代-苯基)-3,3a,4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑衍生物不饱和酮与肼在热乙酸中反应，得到 N-乙酰化异构体的非对映混合物。结构解析基于它们的光谱数据和使用 NOE 和 NOESY 实验的反式-顺式立体化学。对这些衍生物作为β-血红素形成抑制剂进行了生物学测试。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。
• 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone Chalcone-like Derivatives as Potent Tyrosinase Inhibitors and Radical Scavengers
  作者：Sara Ranjbar、Abdolhossein Akbari、Najmeh Edraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Hajar Hemmatian、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.2174/1570180815666180219155027

  日期：2018.9.25

  melanine biosynthesis and fruits enzymatic browning pathways. Chemical inhibitors of tyrosinase could have potential applications in cosmetics, medicine and food industry. In this study, we evaluated 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone chalcone-like derivatives as potent tyrosinase inhibitors and radical scavengers. Methods: A series of ten 2-arylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenone derivatives as tyrosinase

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸
• Peak et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 752,755
  作者：Peak et al.

  DOI：——

  日期：——