hex-5-enyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate | 936747-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: hex-5-enyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 936747-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: PXUNRMPVAYZEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[[2-[[2-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 first generation Hoveyda catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 Fmoc-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到hex-5-enyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  开环交叉复分解（ROCM）作为一种新型的肽连接工具。

  摘要：

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。

  DOI：

  10.1002/chem.200601183

文献信息

• Enhancing photocatalytic performance of atom transfer radical addition (ATRA) reactions in water using immobilized 10-Phenylphenothiazine catalysts on mesoporous silica supports
  作者：Montaña J. García、Thomas A. Comerford、Carmen Montoro、Eli Zysman-Colman、José Alemán、Silvia Cabrera

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115368

  日期：2024.3

  [Display omitted]

  [显示省略]
• Ring-Opening Cross-Metathesis (ROCM) as a Novel Tool for the Ligation of Peptides
  作者：Simon Michaelis、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601183

  日期：2007.3.5

  manner succeeds with low catalyst loadings, with no need for any excess of one reaction partner and with a high compatibility with a wide range of functional groups. Furthermore, the stereochemical outcome of the ROCM can easily be controlled by using a Hoveyda-type chiral catalyst. Fluorescence labelling of peptides is possible in the same manner when using a cyclic olefin equipped with a fluorescence

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。