2',3'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile | 1263002-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(m-cyanophenyl)cyclohexa-1,3-diene；3-Cyclohexa-1,3-dien-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1263002-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: VVBICEMQXYNUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile 、 4-tert-butylphenyl triflate 在 邻苯二甲醚 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 N-甲基二丁炔呋喃 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 反应 41.0h， 以83%的产率得到1-(p-tert-butylphenyl)-4-(m-cyanophenyl)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  在环状烯烃的Mizoroki-Heck反应中实现乙烯基选择性

  摘要：

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。

  DOI：

  10.1002/chem.201204427
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 间溴苯甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到2',3'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰hydr与芳基和烯基卤化物的钯催化偶联合成二烯

  摘要：

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000700

文献信息

• Synthesis of Dienes by Palladium-Catalyzed Couplings of Tosylhydrazones with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201000700

  日期：2010.12.17

  coupling partners can be employed for the synthesis of conjugated dienes by palladium-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones: α,β-unsaturated ketone and aryl halide or alkenyl halide and non-conjugated tosylhydrazone. Depending on the substrate, a vinylogous hydride elimination is responsible for the formation of the final dienes.

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3702349A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  A heterocyclic compound represented by Formula 1: and an organic light-emitting device including the same are provided.

  由式 1 表示的杂环化合物： 的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。