3-(benzofuran-2-yl)-benzonitrile | 76284-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)benzo[b]furan；2-(3-Cyanophenyl)benzofuran；3-(1-Benzofuran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 76284-78-1
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ZKTUSNDYHIGMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  387.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-2-yl)-benzonitrile 、 对甲苯磺酰肼 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(3-(p-tolylthio)benzofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以芳基磺酰肼为亚磺酰基化试剂合成2-芳基和3-芳基苯并[ b ]呋喃硫醚

  摘要：

  开发了一种有效的，无金属的方案，该方案用于基于I 2催化的苯并[ b ]呋喃的交叉偶联以及2-炔基苯酚衍生物与芳基磺酰肼的亲电环化反应来合成芳基苯并[ b ]呋喃硫醚。。以中等至良好的产率获得了各种2-芳基和3-芳基苯并[ b ]呋喃硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00146
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(benzofuran-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Eppner, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• A new, <i>substituted</i> palladacycle for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Sachin Handa、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc02528f

  日期：——

  an aqueous micellar medium, enabling valued Suzuki–Miyaura couplings to be run not only in water under mild conditions, but at 300 ppm of Pd catalyst. This general methodology has been applied to several targets in the pharmaceutical area. Multiple recyclings of the aqueous reaction mixture involving both the same as well as different coupling partners is demonstrated. Low temperature microscopy (cryo-TEM)

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。
• Unexpected one-step synthesis of 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans under Wittig conditions
  作者：Michela Begala、Pierluigi Caboni、Maria João Matos、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.048

  日期：2018.5

  conditions, led to 2-phenylbenzofuran derivatives 4a–p and the unexpected formation of 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives 5a–p. Benzoyl chlorides possessing electron-withdrawing groups afforded 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives in higher yields than those with electron-donating groups. This reaction represents a simple and regioselective, one-pot route towards the preparation of deactivated

  在Wittig条件下，2-羟基苄基三苯基溴化with与取代的苯甲酰氯反应，生成2-苯基苯并呋喃衍生物4a - p以及意外地形成了3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物5a - p。具有吸电子基团的苯甲酰氯以比具有给电子基团的苯甲酰氯更高的产率得到3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该反应代表了制备失活的3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃化合物的简单且区域选择性的一锅法，这是很难通过直接将2-苯基苯并呋喃酰化而获得的。
• Simplified Preparation of ppm Pd-Containing Nanoparticles as Catalysts for Chemistry in Water
  作者：Yuting Hu、Xiaohan Li、Gongzhen Jin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c00007

  日期：2023.3.3

  different types of couplings are studied: Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Mizoroki–Heck, and Negishi reactions, all performed under mild aqueous micellar conditions. The simplified process relies on the initial formation of stable, storable Pd- and ligand-free NPs, to which is then added the appropriate amount of Pd(OAc)2 and ligand-matched to the desired type of coupling, in water.

  已经开发了一种协议，它不仅简化了纳米粒子 (NPs) 的制备，纳米粒子 (NPs) 含有 ppm 水平的连接钯，影响多相催化，而且由于每种试剂的新制备性质，还确保它们可重复地提供交叉耦合的产品。研究了四种不同类型的偶联：Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Mizoroki–Heck 和 Negishi 反应，所有反应均在温和的水性胶束条件下进行。简化的过程依赖于稳定、可储存的无 Pd 和无配体 NP 的初始形成，然后在水中加入适量的 Pd(OAc) 2和配体匹配到所需的偶联类型。
• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jianguo Yang、Guodong Shen、Dingben Chen

  DOI：10.1080/00397911.2011.610550

  日期：2013.2.1

  An iron-catalyzed procedure was employed to achieve both the Sonogashira cross-coupling and intramolecular o-arylation of o-iodophenols and aryl acetylenes/1-substituted-2-trimethylsilyl acetylenes. A variety of 2-arylbenzo[b]furans were synthesized in moderate to good yields under the catalysis of 5% FeCl3 and 10% 1,10-phenanthroline.