1-(3'-cyano-biphenyl-4-yl)-ethanone | 253678-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-cyano-biphenyl-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3'-cyano-biphenyl-4-yl)ethanone；4-acetyl-3'-cyanobiphenyl；3-(4-Acetylphenyl)benzonitrile
• CAS: 253678-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SRWQSYBXUHJWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122.5 °C
• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 palladium on activated carbon potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3'-cyano-biphenyl-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的芳基硼酸酯的制备方法：在一锅铃木双芳基合成中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了对Miyaura arylboronate合成（1a）的修改，通过用无配体的钯催化剂代替PdCl（2）（dppf）。发现不含配体的乙酸钯对于这种偶联反应非常有效。该改进的方法在后处理容易，催化剂去除和催化剂成本低方面优于原始的Miyaura合成方法。此外，以这种方式形成的硼酸盐可以一锅法直接用于铃木偶联反应。联芳基产品具有改善的杂质分布并减少了重金属污染。

  DOI：

  10.1021/jo0269114

文献信息

• Amine-Catalyzed Direct Photoarylation of Unactivated Arenes
  作者：Xingliang Zheng、Luo Yang、Weiyuan Du、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1002/asia.201301371

  日期：2014.2

  Constructing biaryls through direct aromatic CH functionalization of unactivated arenes has become a popular topic in organic chemistry. Many efficient methods have been developed. In this Communication, a direct arylation of unactivated arenes with a broad range of aryl iodides is reported. This reaction proceeds through a new type of amine‐catalyzed single electron transfer initiated radical coupling

  通过未活化的芳烃的直接芳族CH官能化构建联芳基已成为有机化学中的热门话题。已经开发了许多有效的方法。在该通报中，报道了未活化的芳烃与多种芳基碘化物的直接芳基化。该反应通过新型的胺催化的单电子转移引发的自由基偶联过程进行，从而在室温下紫外线辐射下以高收率形成联芳基。仅20mol％的TMEDA用作催化剂。该转化不需要其他添加剂，从而避免使用有毒的过渡金属催化剂，强碱或大量其他有机添加剂。此更环保协议提供一种新的策略，以实现直接芳族C H功能化，并提供了一个经济高效且对环境有益的联芳基新实例。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Arylindium Reagents Prepared Directly from Aryl Iodides and Indium Metal
  作者：Vardan Papoian、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/jo801074g

  日期：2008.9.19

  Treatment of aryl iodides with indium metal in the presence of lithium chloride leads to the formation of an organoindium reagent capable of participating in cross-coupling reactions under transition-metal catalysis. Combination with aryl halides in the presence of 5 mol % Cl2Pd(dppf) furnishes biaryl compounds in good yields; similarly, reaction with acyl halides or allylic acetates/carbonates in

  在氯化锂存在下用铟金属处理芳基碘化物导致形成能够在过渡金属催化下参与交叉偶联反应的有机铟试剂。在 5 mol % Cl2Pd(dppf) 存在下与芳基卤化物结合以良好的产率提供联芳基化合物；类似地，在 5-10 mol% 钯催化剂存在下与酰卤或烯丙基乙酸酯/碳酸酯反应分别以中等产率产生芳基酮和烯丙基取代产物。该反应耐受质子溶剂的存在，并且可以通过用锌 (0) 还原残留的铟盐来回收大约 85% 的铟金属。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Mesylates and Tosylates and Their Applications in One-Pot Sequential Suzuki-Miyaura Biaryl Synthesis
  作者：Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201100361

  日期：2011.6.14

  Top of the one‐pots! The first palladium‐catalyzed borylation of aryl tosylates and mesylates is described. The reaction conditions are mild and provide excellent functional‐group compatibility (e.g., R=CN, CHO, COOMe, C(O)R, NH2, or NH‐indole; see scheme). Pd/MeO‐CM‐phos allows one‐pot sequential reactions in the preparation of unsymmetrical biaryls.

  一锅之巅！描述了芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的第一个钯催化的硼化反应。反应条件温和，并具有出色的官能团相容性（例如，R = CN，CHO，COOMe，C（O）R，NH 2或NH-吲哚；请参见方案）。Pd / MeO-CM-phos可在不对称联芳烃的制备中进行一锅法依次反应。
• A novel electromagnetic mill promoted mechanochemical solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction using ultra-low catalyst loading
  作者：Xin Li、Yunxia Liu、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Daopeng Zhang、Lei Chen、Zengdian Zhao、Hui Liu

  DOI：10.1039/d2gc01427k

  日期：——

  The Nobel-prize-winning Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) is a practical and attractive strategy for the construction of C–C bonds in both academic and industrial settings. However, the development of solid-state SMC reactions remains extremely scarce. Herein, we report an electromagnetic mill (EMM) promoted solid-state SMC reaction using ultra-low palladium loading (0.05 mol%) without any liquid

  获得诺贝尔奖的 Suzuki-Miyaura 交叉耦合 (SMC) 是一种实用且有吸引力的策略，用于在学术和工业环境中构建 C-C 键。然而，固态SMC反应的发展仍然极其稀缺。在此，我们报道了一种电磁磨 (EMM) 促进固态 SMC 反应，该反应使用超低钯负载量 (0.05 mol%) 而没有任何液体分子分散剂。该协议具有显着扩大的底物范围、良好的官能团耐受性、有效的克级合成，尤其是相对较高的产量。EMM条件可以抑制催化剂的高度聚集并加速固体反应物的混合，这可能是获得优异效率的关键。该策略的实用性体现在光致发光分子的修饰中，微溶化合物的交叉偶联和几种重要的生物活性分子的合成。这种固态 EMM-SMC 将有可能发展成为具有工业吸引力和环境友好的路线，本研究中开发的 EMM 系统可以为无溶剂固态金属催化合成各种有价值的目标打开广阔的化学空间领域。科学领域。