2‑amino‑3‑cyano‑7,7‑dimethyl‑4‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑5‑oxo‑4H‑5,6,7,8‑tetrahydro benzopyran | 5118-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‑amino‑3‑cyano‑7,7‑dimethyl‑4‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑5‑oxo‑4H‑5,6,7,8‑tetrahydro benzopyran
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran；2-amino-3-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 5118-60-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: MTKGWVZBQMXYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑amino‑3‑cyano‑7,7‑dimethyl‑4‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑5‑oxo‑4H‑5,6,7,8‑tetrahydro benzopyran 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,12-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,12-dihydro-9H-chromeno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型9,9-二甲基-8,12-二氢-9 H-色基[3,2- e ][1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-11(10 H )-one的合成衍生品

  摘要：

  9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-11(10H)-one衍生物的合成原甲酸三乙酯或芳香醛与色诺[2,3-d]嘧啶衍生物的反应，其由一水合肼和甲酰亚胺衍生物反应制备。通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈衍生物和原甲酸三乙酯的反应合成甲酰亚胺。12-(4-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶- 11(10H)-one是通过单晶X射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.3184/174751914x14053476598397
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2‑amino‑3‑cyano‑7,7‑dimethyl‑4‑(3,4‑dimethoxyphenyl)‑5‑oxo‑4H‑5,6,7,8‑tetrahydro benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型9,9-二甲基-8,12-二氢-9 H-色基[3,2- e ][1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-11(10 H )-one的合成衍生品

  摘要：

  9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-11(10H)-one衍生物的合成原甲酸三乙酯或芳香醛与色诺[2,3-d]嘧啶衍生物的反应，其由一水合肼和甲酰亚胺衍生物反应制备。通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈衍生物和原甲酸三乙酯的反应合成甲酰亚胺。12-(4-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶- 11(10H)-one是通过单晶X射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.3184/174751914x14053476598397

文献信息

• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。
• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• One-pot synthesis of tetrahydro-4H-chromenes by supramolecular catalysis in water
  作者：Yufeng Ren、Wei Zhang、Jun Lu、Kai Gao、Xiali Liao、Xiaozhen Chen

  DOI：10.1039/c5ra14385c

  日期：——

  Tetrahydro-4H-chromenes were synthesizedviaan efficient one-pot three-component protocol by supramolecular catalysis with β-cyclodextrin in water.

  四氢-4H-色酮通过β-环糊精在水中进行高效一锅三组分协同催化合成。
• Polypyrrole/Fe₃O₄/CNT as a recyclable and highly efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of pyran derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Nasrin MoeiniEghbali、Sakineh Mohamadi

  DOI：10.1002/aoc.4235

  日期：2018.4

  Polypyrrole (PPY)/Fe3O4/CNT has been synthesized and characterized by FT‐IR, TEM and SEM techniques and its catalytic activity has been evaluated in the synthesis of several series of pyran derivatives. Tetrahydrobenzo[b]pyranes, 4H‐pyran‐3‐carboxylates, 4H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromenes and dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles have been successfully prepared from one‐pot three‐component condensation of aldehyde

  聚吡咯（PPY）/ Fe 3 O 4 / CNT的合成已通过FT-IR，TEM和SEM技术进行了表征，并在几种吡喃衍生物系列的合成中对其催化活性进行了评估。四氢苯并[ b ]吡喃，4H-吡喃-3-羧酸盐，4H，5H-吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑已成功地由一锅三组分缩合反应制得。醛，丙二腈和含活性亚甲基的化合物（二甲酮/乙酰乙酸乙酯/ 4-羟基香豆素/ 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮），使用PPY / Fe 3 O 4/ CNT作为一种新的可重复使用的多相催化剂。本方法具有几个优点，例如：产物的高收率，较短的反应时间，容易的后处理步骤以及由于其磁性而易于从反应混合物中分离出催化剂。此外，通过这种方法可以从对苯二甲醛化学选择性合成双苯并[ b ]吡喃。
• A Revisit to the Hantzsch Reaction: Unexpected Formation of Tetrahydro­benzo[b]pyrans beyond Polyhydroquinolines
  作者：Dattaprasad Pore、Kedar Undale、YoonKook Park、Kyungmoon Park、Dilip Dagade

  DOI：10.1055/s-0030-1259924

  日期：2011.4

  A competitive multicomponent synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans over polyhydroquinolines is achieved in the presence of ammonium acetate at ambient temperature in ethanol medium. The formation of tetrahydrobenzo[b]pyran instead of polyhydroquinoline in solution phase has been confirmed by spectral and single-crystal analysis. The mechanism for the above transformation is suggested and supported by semi-empirical calculations of heat of formation for the intermediates as well as products.

  在乙醇介质中，于室温下，在醋酸铵存在时，可实现多氢喹啉的竞争性多组分合成四氢苯并[b]吡喃。通过光谱和单晶分析确认了在溶液相中形成的是四氢苯并[b]吡喃而非多氢喹啉。上述转变的机理得到了半经验计算的中间体和产物生成热的支持。