2-(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)苯胺 | 124643-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)苯胺
• 英文名称: β-[(2-aminophenyl)ethynyl]styrene
• 英文别名: 2-(2-phenyleth-1-enyl)ethynylaniline；2-(4-Phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)aniline；2-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)aniline
• CAS: 124643-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: DGRZXYUZWBHYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)苯胺 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-styrylindole
  参考文献：
  名称：

  酸性两相体系下钯催化的2-炔基苯胺环化成2-取代的吲哚

  摘要：

  在酸性CH 2 Cl 2 -HCl两相系统中，在PdCl 2和n Bu 4 NCl存在下，将2-炔基苯胺环化，可以在室温下以高收率或高收率得到2-取代的吲哚。该反应特别适合由2-乙炔基苯胺单瓶制备2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84034-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-苯基丁-3-烯-1-炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与2-乙炔基苯胺的偶联：制备官能化的2-取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80456-1

文献信息

• Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1055/s-0028-1083375

  日期：——

  The use of a recyclable silica-supported palladium catalyst in Sonogashira couplings and indole syntheses using a range of functionalised substrates is described. The catalyst is shown to be both robust and versatile, effecting the synthesis of 2-phenylindole in quantitative yield without the need for N-protection, a copper cocatalyst, a base, or a solvent.

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。
• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• Palladium-catalysed cyclization of 2-alkynylanilines to 2-substituted indoles under an acidic two-phase system
  作者：Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/0022-328x(94)84034-2

  日期：1994.7

  The cyclization of 2-alkynylanilines in the presence of PdCl2 and nBu4NCl under an acidic CH2Cl2-HCl two-phase system affords 2-substituted indoles in good to high yield, at room temperature. The reaction is particularly suited to the one-flask preparation of 2-substituted indoles from 2-ethynylaniline.

  在酸性CH 2 Cl 2 -HCl两相系统中，在PdCl 2和n Bu 4 NCl存在下，将2-炔基苯胺环化，可以在室温下以高收率或高收率得到2-取代的吲哚。该反应特别适合由2-乙炔基苯胺单瓶制备2-取代的吲哚。