2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈 | 130286-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈
• 英文名称: (phenylthiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-phenylthiazol-2[3H]-ylidene) malononitrile；2-dicyanomethylene-2,3-dihydro-4-phenylthiazole；(4-phenyl-thiazol-2-yl)-malononitrile；2-(4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)malononitrile；2-(4-phenyl-3H-1,3-thiazol-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 130286-65-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: RWQLWHGFQKUREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈 在 一水合肼 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑类药物的抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过用丙二腈处理1-苯基-2-硫氰基乙酮合成了2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈。2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈与水合肼反应得到4-(4-苯基噻唑-2-基)-1H-吡唑-3,5-二胺，与亚苄基丙二腈反应得到2- (5-苯亚甲基-4-苯基-5H-噻唑-2-亚基)-丙二腈，并与氯化苯重氮偶联得到2-(4-苯基-5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈。二氨基吡唑与烯氨基腈反应生成3-(4-苯基噻唑-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,7-二胺。所有合成的化合物都显示出显着的抗菌活性，MIC 范围为 5–750 µg/mL。结果证明了化合物的疏水性与其抗微生物活性的相关性。

  DOI：

  10.1134/s1068162016040038
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 、 丙二腈 在 chitosan 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑类药物的抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过用丙二腈处理1-苯基-2-硫氰基乙酮合成了2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈。2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈与水合肼反应得到4-(4-苯基噻唑-2-基)-1H-吡唑-3,5-二胺，与亚苄基丙二腈反应得到2- (5-苯亚甲基-4-苯基-5H-噻唑-2-亚基)-丙二腈，并与氯化苯重氮偶联得到2-(4-苯基-5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈。二氨基吡唑与烯氨基腈反应生成3-(4-苯基噻唑-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,7-二胺。所有合成的化合物都显示出显着的抗菌活性，MIC 范围为 5–750 µg/mL。结果证明了化合物的疏水性与其抗微生物活性的相关性。

  DOI：

  10.1134/s1068162016040038

文献信息

• Reassignment of the Structures of Products Produced by Reactions of the Product Believed To Be 2-(1-Phenyl-2-Thiocyanatoethylidene)-malononitrile with Electrophiles
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules16053456

  日期：——

  The reactivity of the product believed to be 2-(1-phenyl-2-thiocyanato-ethylidene)malononitrile toward a variety of electrophilic and nucleophilic reagents is reported.

  报告了被认为是2-(1-苯基-2-硫氰基乙烯)丙二腈的产物对多种亲电试剂和亲核试剂的反应性。
• Polyfunctional heteroaromatics: a route to dicyanomethylene thiazoles based on the reaction of α-thiocyanatoketones with malononitrile
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.217

  日期：——

  Reactions of α-S-cyanothioketones 6a-c with malononitrile were observed to form 2-(thiazol- 2(3H)-ylidene)malononitrile derivatives 7a-c. The thiazole products readily react with aromatic diazonium salts to yield 2-(5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)-malononitrile derivatives 8a-c. The malononitrile derivative 8c undergoes a condensation with DMF/DMA to yield thiazolo(5,4- c)pyridazine 12. Reactions

  观察到 α-S-氰基硫酮 6a-c 与丙二腈的反应形成 2-(噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈衍生物 7a-c。噻唑产物容易与芳族重氮盐反应以产生 2-(5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈衍生物 8a-c。丙二腈衍生物 8c 与 DMF/DMA 缩合生成噻唑并(5,4-c)哒嗪 12。7a-c 与水合肼反应生成二氨基吡唑 9a-c，后者与烯胺酮 13 反应生成相应的噻唑基吡唑并 (1,5-a) 嘧啶 14。此外，丙二腈衍生物 8a 与重氮苯氯化物反应容易得到偶联产物 10。
• Dimedone‐catalyzed Addition of Amines into Cyano Group: Facile Synthesis of Thiazol‐2‐yl Substituted <i>E</i> ‐Acrylonitriles
  作者：Weijun Zhu、Xingchao Tu、Hui Feng、Mansu Tu、Bo Jiang、Feiyue Wu、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/cjoc.201100719

  日期：2012.7

  efficient dimedone‐catalyzed synthesis of highly functionalized thiazol‐2‐yl substituted E‐acrylonitrile derivatives has been established through two‐step reaction of α‐thiocyanate ketones with malononitrile and amines. The α‐thiocyanate ketones were subjected with malononitrile to provide thiazol‐2‐ylidenemalononitrile derivatives, followed with various amines in the present of dimedone to yield the

  通过α-硫氰酸酯酮与丙二腈和胺的两步反应，已经建立了高效的由二甲酮催化的高官能度噻唑-2-基取代的E-丙烯腈衍生物的合成方法。将α-硫氰酸酯酮与丙二腈进行合成，以提供噻唑-2-亚甲基丙二腈衍生物，然后在二甲基酮的存在下提供各种胺，以生成最终的由噻唑-2-基取代的丙烯腈衍生物。
• Synthesis and in vitro anticancer activity of some novel cyclohepta[ <i>b</i> ]thiophene‐3‐carboxamides bearing pyrazole moiety
  作者：Mohammed Al‐Ghorbani、Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/jhet.4041

  日期：2020.8

  2‐Aminothiophene 3 was achieved through the one‐pot multicomponent reaction of cycloheptanone, cyanoacetamide, elemental sulfur, and morpholine in ethanol. Diazotization of 2‐aminothiophene 3 with NaNO2/HCl gave the corresponding diazonium salt 4 , that combined with the appropriate active methylene components; 5a , 5b , 7 , 11 , 13 , 16 , 18 , 21 , 9 , 19 , 22a , and 22b in pyridine (AcONa/EtOH) to

  2-氨基噻吩3是通过环庚酮，氰基乙酰胺，元素硫和吗啉在乙醇中的单锅多组分反应制得的。用NaNO 2 / HCl将2-氨基噻吩3重氮化，得到相应的重氮盐4，并与适当的活性亚甲基组分合并；图5a，图5b，7，11，13，16，18，21，9，19，22A，和22B中在吡啶（AcONa / EtOH）中以形成相应的腙图6a，6b中，8，10，14，15，17，20，23，24，25A，和25B，分别。将化合物8与丙二腈9在乙醇中加热，得到噻唑10。化合物的治疗10，25A，和25B与水合肼实现吡唑12，27A，和图27b。将化合物14与水合肼水合肼解，然后将所得酰肼15与乙酰丙酮19缩合，得到吡唑20。评估最近精心策划的噻吩的细胞毒性作用。结果表明，化合物12对阿霉素，HCT‐116，MCF‐7和PC3癌细胞的作用与阿霉素相当且更好。
• Benzothiazolium-π-thiazole-dicyanomethanides: new nonlinear optical chromophores
  作者：Raquel Andreu、Elena Galán、Javier Garín、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Belén Villacampa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.103

  日期：2010.12

  A series of merocyanines with a benzothiazolylidene donor and a quinoidal thiazole moiety have been synthesized. Experimental results and theoretical calculations show that these compounds have zwitterionic ground states and negative second-order optical nonlinearities. Unlike most merocyanines, the degree of charge transfer does not decrease on increasing the separation between the donor and the acceptor groups, an unexpected feature related to the presence of the proaromatic thiazole fragment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.