3,3-dimethyl-1-hydroperoxybutane | 72537-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-hydroperoxybutane
• 英文别名: tert.-Hexyl-hydroperoxid；Dimethylbutylhydroperoxid；3,3-dimethyl-butyl hydroperoxide；1-Hydroperoxy-3,3-dimethylbutane；1-hydroperoxy-3,3-dimethylbutane
• CAS: 72537-92-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: VWOCCXGIWJLCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylbutyl methanesulfonate 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3,3-dimethyl-1-hydroperoxybutane
  参考文献：
  名称：

  亚铁离子-铜离子诱导的烷基氢过氧化物分解的远程功能化

  摘要：

  通过用硫酸亚铁-乙酸亚铜试剂分解氢过氧化物烷基1-8，进行远程未活化C原子的分子内官能化，并获得主要在δ位具有双键的不饱和醇。反应进行，其中包含相应的烷氧基自由基9和δ-碳自由基10作为中间体。乙酸铜单电子氧化δ-碳自由基不涉及相应的碳离子；取而代之的是，形成烷基铜中间体11，并通过消除得到烯烃醇。发现该消除过程的同位素效应为k h / k d = 6.1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88972-9

文献信息

• Howard, J. A.; Chenier, J. H. B., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2808 - 2812
  作者：Howard, J. A.、Chenier, J. H. B.

  DOI：——

  日期：——
• Remote functionalisation by ferrous ion-cupric ion induced decomposition of alkyl hydroperoxides
  作者：Ž. Čekovió、Lj. Dimttruević、G. Djokić、T. Srnić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88972-9

  日期：1979.1

  By decomposition of alkyl hydroperoxides 1-8 with ferrous sulfate-cupric acetate reagent, intramolecular functionalisation of remote non-activated C atom takes place and unsaturated alcohols with double bond mainly at δ-position are obtained. The reaction proceeds involving the corresponding alkoxy radical 9 and δ-carbon radical 10 as intermediates. One-electron oxidative interception of δ-carbon radical

  通过用硫酸亚铁-乙酸亚铜试剂分解氢过氧化物烷基1-8，进行远程未活化C原子的分子内官能化，并获得主要在δ位具有双键的不饱和醇。反应进行，其中包含相应的烷氧基自由基9和δ-碳自由基10作为中间体。乙酸铜单电子氧化δ-碳自由基不涉及相应的碳离子；取而代之的是，形成烷基铜中间体11，并通过消除得到烯烃醇。发现该消除过程的同位素效应为k h / k d = 6.1。