2-cyano-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide | 951911-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(2,2-dimethoxyethyl)-acetamide
• CAS: 951911-74-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09906997
• 分子量: 172.184
• InChiKey: YKUONLVCHKSQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-3-methyl-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-N-(2,2-dialkoxyethyl)pyrazole-4-carboxamides in the synthesis of 7-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4-ones

  摘要：

  5-Amino-N-(2,2-dialkoxyethyl)pyrazole-4-carboxamides obtained by hydrolytic cleavage of 5-(2,2-diethoxyethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones or by condensation of 3-(dimethylamino)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-cyanoacrylamides with alkylhydrazines in formic acid react with benzylthiol or thiophenols to afford 7-benzyl(aryl)sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepin-4-ones.

  DOI：

  10.1134/s107042801405011x
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 氰乙酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-cyano-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可平面化推拉式低聚噻吩中的3,4-乙撑二氧噻吩†

  摘要：

  我们报告推挽的设计，综合和评估 四噻吩 包含一个的两亲 3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和脚手架上的单个强烈扭曲。可平面推挽寡聚噻吩两亲物最近作为一种概念上新颖的荧光探针被引入，可检测脂质双层膜的流动性和潜力。“超扭曲” EDOT探头分别响应平面化和受限的旋转自由度，并出现红移和激发光谱中振动精细结构的变化。在溶液中，发现相当弱的溶剂致变色和显着的热致变色。平面化和有限的旋转自由度提供了对脂质双层膜性质和流动性的精妙灵敏度，包括相变的比率检测。这些独特的特性会削弱对膜电位的感测，但仍然是可能的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27471c

文献信息

• Synthesis of 5-hydroxy- and 5-sulfanyl-substituted [1,2,3]triazolo[4,5-е][1,4]diazepines
  作者：Sergiy V. Kemskiy、Natalia A. Syrota、Andriy V. Bol’but、Viktor I. Dorokhov、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-018-2350-7

  日期：2018.8

  5-Amino-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1Н-1,2,3-triazole-4-carboxamides in formic acid were subjected to intramolecular cyclization to 5-hydroxy[1,2,3]triazolo[4,5-е][1,4]diazepines, which were converted by treatment with S-nucleophiles to 5-thio-functionalized derivatives.

  5-氨基- ñ - （2,2-二甲氧基乙基）-1- Н 1,2,3-三唑-4-甲酰胺在甲酸进行分子内环化以5-羟基- [1,2,3]三唑并[4 ，5- е ] [1,4]二氮杂,，通过用S-亲核试剂处理将其转化为5-硫代官能化衍生物。
• Increasingly twisted push–pull oligothiophenes and their planarization in confined space
  作者：David Alonso Doval、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c3ob41706a

  日期：——

  A series of systematically deplanarized push–pull oligothiophenes is designed and synthesized to determine the perfect twist for maximal spectroscopic response to their planarization within lipid bilayer membranes. Weak deplanarization naturally gives weak shifts, but strong deplanarization also gives weak shifts because planarization becomes impossible. Intermediate deplanarization turns out to be ideal. The shifts found in response to chromophore planarization are not as dramatic as with lobsters during cooking but sufficient to discriminate solid-ordered and liquid-disordered membranes with the naked eye.

  设计并合成了一系列系统性去平面化的推拉型寡聚噻吩，以确定在脂质双层膜内最大光谱响应的理想扭曲角。弱去平面化自然会导致弱位移，但强去平面化也会导致弱位移，因为平面化变得不可能。中等去平面化被证明是理想的。对染料平面化的响应所产生的位移并不像烹饪龙虾时那样戏剧性，但足以用肉眼区分固态有序和液态无序膜。
• Design and Synthesis of Mixed Oligomers with Thiophenes, Dithienothiophene <i>S</i> ,<i>S</i> -Dioxides, Thieno[3,4]pyrazines and 2,1,3-Benzothiadiazoles: Flipper Screening for Mechanosensitive Systems
  作者：Quentin Verolet、Saeideh Soleimanpour、Kaori Fujisawa、Marta Dal Molin、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/open.201402139

  日期：2015.6

  push–pull oligomers to create membrane probes with high mechanosensitivity and long fluorescence lifetime. Here, the synthesis and characterization of thieno[3,4]pyrazines and 2,1,3‐benzothiadiazoles are described in comparison with the original dithienothiophene S,S‐dioxides. Dithienothiophene S,S‐dioxide flippers are confirmed as the best reported so far, and poor results with single flipper probes support

  具有大表面积和高量子产率的单体，即荧光鳍状肢，已被工程化为扭曲的推挽式低聚物，以产生具有高机械敏感性和长荧光寿命的膜探针。在这里，与原始的二噻吩并噻吩S，S-二氧化物相比，描述了噻吩并[3,4]吡嗪和2,1,3-苯并噻二唑的合成和表征。迄今为止，二硫代噻吩S，S-二氧化锡脚蹼已被证实是最好的报道，而单个脚蹼探针的结果较差则表明需要两个脚蹼才能使探针真正“游动”，即具有较高的机械敏感性。
• Cyanoacetamide MCR (III): Three-Component Gewald Reactions Revisited
  作者：Kan Wang、Dabin Kim、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/cc9001586

  日期：2010.1.11

  Cyanoacetic acid derivatives are the starting materials for a plethora of multicomponent reaction (MCR) scaffolds. Here we describe valuable general protocols for the synthesis of arrays of 2-aminothiophene-3-carboxamides from cyanoacetamides, aldehydes or ketones, and sulfur via a Gewald-3CR variation. In many cases the reactions involve a very convenient work up by simple precipitation in water and filtration

  氰基乙酸衍生物是大量多组分反应（MCR）支架的起始材料。在这里，我们描述了通过Gewald-3CR变异体从氰基乙酰胺，醛或酮和硫合成2-氨基噻吩-3-羧酰胺阵列的有价值的通用协议。在许多情况下，通过在水中简单沉淀和过滤，反应涉及非常方便的后处理。描述了40多种新产品。我们预见到我们的方案及其产生的衍生物对于极大地扩展氰基乙酰胺衍生物的MCR支架空间将变得非常有价值。
• 3,4-Ethylenedioxythiophene in planarizable push–pull oligothiophenes
  作者：Marta Dal Molin、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c3ob27471c

  日期：——

  quaterthiophene amphiphiles containing one 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and a single strong twist in the scaffold. Planarizable push–pull oligothiophene amphiphiles have been introduced recently as conceptually innovative fluorescent probes that sense the fluidity and the potential of lipid bilayer membranes. The “hyper-twisted” EDOT probes respond to planarization and restricted rotational freedom with

  我们报告推挽的设计，综合和评估 四噻吩 包含一个的两亲 3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和脚手架上的单个强烈扭曲。可平面推挽寡聚噻吩两亲物最近作为一种概念上新颖的荧光探针被引入，可检测脂质双层膜的流动性和潜力。“超扭曲” EDOT探头分别响应平面化和受限的旋转自由度，并出现红移和激发光谱中振动精细结构的变化。在溶液中，发现相当弱的溶剂致变色和显着的热致变色。平面化和有限的旋转自由度提供了对脂质双层膜性质和流动性的精妙灵敏度，包括相变的比率检测。这些独特的特性会削弱对膜电位的感测，但仍然是可能的。