4,5-dimethoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 1203791-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1203791-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YQTRTFJBVIWMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₄H₁₈N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  研究[1,5]-氢化物的转变作为硝基-曼尼希环化的途径

  摘要：

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130663
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-溴藜芦醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究[1,5]-氢化物的转变作为硝基-曼尼希环化的途径

  摘要：

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130663

文献信息

• Synthesis of Fused Indazole Ring Systems and Application to Nigeglanine Hydrobromide
  作者：Aaron C. Sather、Orion B. Berryman、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ol300303s

  日期：2012.3.16

  The single-step synthesis of fused tricyclic pyridazino[1,2-a]indazolium ring systems is described. Structural details revealed by crystallography explain the unexpected reactivity. The method is applied to the gram scale synthesis of nigeglanine hydrobromide.

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。
• CHEMICAL COMPOUNDS 251
  申请人：Dakin Leslie

  公开号：US20110218182A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及化学式(I)的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及PIM-1和/或PIM-2以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗PIM激酶相关疾病和疾病，特别是癌症中的用途。
• Chemical Compounds 251
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150051185A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to chemical compounds of formula I, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及PIM-1和/或PIM-2，以及/或PIM-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文所披露的化合物的制药组合物，以及它们在预防和治疗PIM激酶相关的疾病和状况，尤其是癌症方面的应用。
• US8901307B2
  申请人：——

  公开号：US8901307B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS 251<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES 251
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010001169A2

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of PIM-1 and/or PIM-2, and/or PIM-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of PIM kinase related conditions and diseases, preferably cancer.