3-benzoyloxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene | 1174398-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene
• 英文别名: [(1R,2S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1174398-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PAHKEPQBPOLRRW-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 cis-1,2-epoxy-4-cyclohexene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-3,3-dimethyl-N-[1-(quinolin-2-yl)ethylidene]butan-2-amine 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-benzoyloxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene 、 3-benzoyloxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基氧化对4,5-环氧环己-1-烯的不对称脱对称

  摘要：

  在存在2.5 mol％的Cu（CH 3 CN）4 PF 6和3 mol％的手性N，N-双齿配体（4）的情况下，发生了4,5-环氧环己-1-烯（1）的烯丙基氧化的不对称脱对称。S）-2得到84％ee的（3 S，4 S，5 S）-3-苯甲酰氧基-4,5-epoxycyclohex-1-ene（3），经重结晶后增加至> 99％ee 3-4′-硝基苯甲酰氧基衍生物6。光学纯6被证明是O对映选择性合成的关键中间体保护2-脱氧链胺（2-DOS）的前体12。

  DOI：

  10.1021/ol901284v

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of 4,5-Epoxycyclohex-1-ene by Enantioselective Allylic Oxidation
  作者：Qitao Tan、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol901284v

  日期：2009.8.6

  Asymmetric desymmetrization of allylic oxidation of 4,5-epoxycyclohex-1-ene (1) took place in the presence of 2.5 mol % of Cu(CH3CN)4PF6 and 3 mol % of chiral N,N-bidentate ligand (S)-2 to afford (3S,4S,5S)-3-benzoyloxy-4,5-epoxycyclohex-1-ene (3) in 84% ee, which was increased up to >99% ee after recrystallization of 3-4′-nitrobenzoyloxy derivative 6. Optically pure 6 proved to be a key intermediate

  在存在2.5 mol％的Cu（CH 3 CN）4 PF 6和3 mol％的手性N，N-双齿配体（4）的情况下，发生了4,5-环氧环己-1-烯（1）的烯丙基氧化的不对称脱对称。S）-2得到84％ee的（3 S，4 S，5 S）-3-苯甲酰氧基-4,5-epoxycyclohex-1-ene（3），经重结晶后增加至> 99％ee 3-4′-硝基苯甲酰氧基衍生物6。光学纯6被证明是O对映选择性合成的关键中间体保护2-脱氧链胺（2-DOS）的前体12。