(E)-1-(3-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 56578-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: m-Fluorbenzylidenpinacolon；1-(3-Fluorophenyl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• CAS: 56578-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: CXOPLZWOCSBEIH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  295.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 、 羟胺 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNTERHALT B.; KOEHLER H.; REINHOLD H. J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 604-608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 3-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-(3-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 19. Mitt. Einheitliche Styrylalkyloxime
  作者：Bernard Unterhalt、Hildegard Koehler、Hans Jürgen Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19783110708

  日期：——

  Die ungesättigten Oxime 2 und 3 werden dargestellt. Sie liegen nur in der (Z)‐Form vor.

  显示了不饱和肟 2 和 3。它们仅以 (Z) 形式提供。
• Optically active epoxypropionate derivatives, intermediates, and processes for their production
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1127885A2

  公开（公告）日：2001-08-29

  An optically active epoxypropionate derivative of the following formula (1) : wherein symbol * represents optically active carbon. Also disclosed is an optionally active epoxypropionate derivative of the following formula (2): wherein symbol * represents optically active carbon.

  下式（1）的光学活性环氧丙酸酯衍生物： 其中符号 * 代表光学活性碳。还公开了下式（2）的具有选择活性的环氧丙酸酯衍生物： 其中符号 * 代表光学活性碳。
• Optically active epoxypropionate derivative, intermediate thereof and processes for their production
  申请人：——

  公开号：US20010020106A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  An optically active epoxypropionate derivative of the following formula (1): 1 wherein symbol * represents optically active carbon. Also disclosed is an optically active epoxypropionate derivative of the following formula (2): 2 wherein symbol * represents optically active carbon.

  下式(1)的光学活性环氧丙酸酯衍生物： 1 其中符号 * 代表光学活性碳。还公开了下式（2）的光学活性环氧丙酸酯衍生物： 2 其中符号 * 代表光学活性碳。
• US6787657B2
  申请人：——

  公开号：US6787657B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些