2-(4-苯甲酰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 | 42019-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯甲酰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-benzoylphenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl-2-(4-benzoylphenoxy)-2-methylpropionat；ethyl 2-(p-benzoylphenoxy)-2-methylpropionate
• CAS: 42019-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: RVLOUHMOLDOXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  433.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯甲酰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-苯甲酰基苯氧基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity

  摘要：

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。

  DOI：

  10.2174/157340641001131226123613
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-羟基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以29%的产率得到2-(4-苯甲酰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity

  摘要：

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。

  DOI：

  10.2174/157340641001131226123613

文献信息

• Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03948973A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids and esters thereof, having hypocholesteremic activity are prepared via several alternative synthetic approaches, involving as the key reactions interaction of a substituted phenylalkene with a carbene source to introduce the halocyclopropyl moiety, and reaction of a substituted phenol with chloroform and a lower-alkanone in the presence of base, or with a lower-alkyl .alpha.-bromo-alkanoate, to form the phenoxyalkanoic acid moiety.

  含有降胆固醇活性的卤代环丙基取代的苯氧基烷酸及其酯类，可以通过几种替代合成方法制备，其中关键反应包括取代苯基烯烃与卡宾源相互作用以引入卤代环丙基基团，以及在碱存在下，取代酚与氯仿和较低的烷酮，或与较低烷基α-溴代烷酸酯反应，形成苯氧基烷酸基团。
• HOGBERG T.; BONDESSON G.; MISIORNY A.; STJERNSTROM N. E., ACTA PHARM. SUEC., 1976, 13, NO 5-6, 427-438
  作者：HOGBERG T.、 BONDESSON G.、 MISIORNY A.、 STJERNSTROM N. E.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d3md00727h
  作者：Lin, Chao、Sun, Geng、Li, Yi

  DOI：10.1039/d3md00727h

  日期：——
• Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra D’Angelo、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Barbara Filippis、Mauro DiMatteo、Marialuigia Fantacuzzi、Pasquale Linciano、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.2174/157340641001131226123613

  日期：2013.12.31

  In an effort to develop safe and efficacious compounds for the treatment of metabolic disorders, new compounds based on a combination of clofibric acid, the active metabolite of clofibrate, and trans-stilbene, chalcone, and other lipophilic groups were synthesized. They were evaluated for PPARα transactivation activity; all branched derivatives showed an increase of the transcriptional activity of receptor compared to the linear ones. Noteworthy, stilbene and benzophenone branched derivatives activated the PPARα better than clofibric acid.

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。