1-(2-iodobenzyl)pyrrolidine | 138154-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2-iodophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 138154-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• mdl: MFCD07775750
• 分子量: 287.143
• InChiKey: WGJITBHZDTYAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪酮 、 1-(2-iodobenzyl)pyrrolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-2-((R)-1-Benzyl-pyrrolidin-2-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Generation and alkylation of carbanions .alpha. to the nitrogen of amines by a new metallation procedure

  摘要：

  Treatment of a tertiary amine having a pendent o-iodobenzyl group on nitrogen with SmI2 generates alpha-amino organosamarium, which reacts with electrophiles giving the corresponding C-C bound formation products in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00029a001
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 邻碘氯苄 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-iodobenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  胺通过1,5-氢转移的α-烷基化

  摘要：

  衍生自N-（2-碘苄基）'保护的'胺的自由基进行1,5-氢转移，得到更稳定的α-氨基，这些自由基随后可被缺乏电子的烯烃捕获。

  DOI：

  10.1039/c39940000883

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS NOVEL ERK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME NOUVEAUX INHIBITEURS ERK
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2012036997A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed are the ERK inhibitors of Formula (I): (Formula (I)) and the pharmaceutically acceptable salts thereof. All substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of Formula (I).

  公开了化学式（I）的ERK抑制剂：（化学式（I））及其药学上可接受的盐。所有取代基如本文所定义。还公开了使用化合物（I）治疗癌症的方法。
• New Functional Derivatives of 9-Phenylquinine
  作者：Jacek Skarżewski、Przemysaw Boratyński

  DOI：10.1055/s-0029-1216933

  日期：2009.9

  A rapid synthesis of various 9-aryl derivatives of quinine is presented. They are obtained via coupling reactions of functionalized arylmagnesium halides and 9-chloroquinine.

  本文介绍了奎宁的各种 9-芳基衍生物的快速合成方法。它们是通过官能化芳基卤化镁和 9-氯奎宁的偶联反应获得的。
• Synthetic use of the primary kinetic isotope effect in hydrogen atom transfer: generation of α-aminoalkyl radicals
  作者：Mark E. Wood、Sabine Bissiriou、Christopher Lowe、Andrew M. Norrish、Katell Sénéchal、Kim M. Windeatt、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/c0ob00205d

  日期：——

  deuterium can act as a protecting group to prevent unwanted 1,5-hydrogen atom transfer to aryl and vinyl radical intermediates was examined in the context of the generation of α-aminoalkyl radicals in a pyrrolidine ring. Intra- and intermolecular radical trapping following hydrogen atom transfer provides an illustration of the use of the primary kinetic isotope effect in directing the outcome of synthetic

  在何种程度上 氘 可以充当保护基团以防止不必要的 1,5-氢 原子转移至芳基和 乙烯基塑料 在产生α-氨基烷基自由基的背景下检查了自由基中间体 吡咯烷戒指。分子内和分子间自由基捕获氢 原子转移提供了主要动力学同位素效应在指导合成C–C键形成过程结果中的用途的例证。
• Yoshikai, Naohiko; Mieczkowski, Adam; Matsumoto, Arimasa, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5568 - 5569
  作者：Yoshikai, Naohiko、Mieczkowski, Adam、Matsumoto, Arimasa、Ilies, Laurean、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Samarium diiodide mediated alkylation of saturated heterocycles alpha to nitrogen
  作者：Susan E. Booth、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00081-i

  日期：1995.3

  A method for alpha-alkylation of saturated 5-, 6-, 7- and and 8-membered aza-heterocycles is described. The auxiliary is an o-iodobenzyl group attached at the nitrogen. A radical introduced in the o-position is transferred to the amine alpha-position which subsequently leads to an addition reaction with pentan-3-one.