2-(tert-butyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 117376-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 117376-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: NIMFSUWDDLVBJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  405.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(dicyanomethylene)piperidine-1-carboxylate 、 2-(tert-butyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到tert-butyl 4-(tert-butyl)-4-(dicyanomethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的分子间自由基共轭加合物，用于构建临近的第四纪碳中心。

  摘要：

  据报道，可见光驱动的有机光氧化还原催化用于邻位季碳中心的构建。在蓝光和若丹明B催化下，将2,2-二取代的二氢喹唑啉酮衍生的烷基分子间共轭加成到Michael受体上，从而可容易地在位置处组装不同的，相邻的仲/季，叔/季和季/季碳中心室内温度。我们的方法提供了一种合成上通用的方案，因为2，2-二取代的二氢喹唑啉酮和Michael受体都可以从容易获得的酮中方便地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01724
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基亚苯基肼 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(tert-butyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Reddy, P. Pratap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 135 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00145

  日期：2023.2.24

  Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。
• BF₂‐Chelates of N‐Acylhydrazones as Versatile Coupling Partners in Photoredox Promoted Reactions
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.202300247

  日期：2023.6.6

  Five‐membered difluoroboryl chelate complexes are competent substrates for radical reactions with various radical precursors including potassium trifluoroborates, bis(catecholato)siliconates, 4‐alkyl‐substituted Hantzsch esters, dihydroquinazolinones, esters of N‐hydroxyphthalimide, Katritzky salts, alkyl iodides and thiols. Using these reagents, primary, secondary, and tertiary radicals can be generated under oxidative or reductive conditions and add at the C=N bond of the difluoroboryl chelates leading to hydrazide products.

  摘要五元二氟硼酸螯合物是与各种自由基前体（包括三氟硼酸钾、双（邻苯二酚）硅酸盐、4-烷基取代的 Hantzsch 酯、二氢喹唑啉酮、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯、Katritzky 盐、烷基碘化物和硫醇）发生自由基反应的有效底物。使用这些试剂，可在氧化或还原条件下生成伯、仲和叔自由基，并与二氟溴螯合物的 C=N 键相加，生成酰肼产物。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• 10.1039/d4ob00671b
  作者：Zhang, Yue、Zhu, Tianshuai、Lin, Yuqian、Wei, Xian、Xie, Xinyu、Lin, Ruofan、Zhang, Zhijie、Fang, Weiwei、Zhang, Jing-Jing、Zhang, Yue、Hu, Meng-Yang、Cai, Lingchao、Chen, Zhen

  DOI：10.1039/d4ob00671b

  日期：——

  characterized by readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope. The feasibility of this reaction has been highlighted by the late-stage modification of several natural products and drug-like molecules as well as the in vitro antifungal activity.

  已经证明了有机光氧化还原催化的无环和环状酮衍生物与α-三氟甲基烯烃的偕二氟烯丙基化，从而能够以中等到高产率获得多种偕二氟烯烃。前芳香族二氢喹唑啉酮可以预先形成或原位生成用于酮活化。该反应具有起始原料易得、反应条件温和、底物范围广等特点。几种天然产物和类药物分子的后期修饰以及体外抗真菌活性凸显了该反应的可行性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02576
  作者：Wang, Tian、Zhang, Zengyu、Gao, Fan、Yan, Xiaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02576

  日期：——

  Ketones, as essential functional group skeletons, have garnered significant interest due to their diverse transformations. Herein, we describe a versatile photoredox catalyzed deacylation-aroylation strategy that enables the direct transformation of alkyl ketones to aryl ketones. This process involves photoredox deacylation of dihydroquinazolinones derived from alkyl ketones to generate alkyl radicals

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。