trans-1-[4-(4-cyanophenoxy)cyclohexyl]-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)urea | 1394011-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-[4-(4-cyanophenoxy)cyclohexyl]-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)urea
• 英文别名: trans-1-(4-(4-cyano-phenoxy)cyclohexyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• CAS: 1394011-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₃O₃
• 分子量: 419.403
• InChiKey: AAJZVNIIPZZJJH-RZDIXWSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-[4-(4-cyanophenoxy)cyclohexyl]-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)urea 在 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-N-methyl-4-{4-[3-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-ureido]-cyclohexyloxy}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SORAFENIB DERIVATIVES AS sEH INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SORAFÉNIB UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SEH

  摘要：

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧化物水解酶及相关疾病状况的化合物。

  公开号：

  WO2012112570A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-1-[4-(4-cyanophenoxy)cyclohexyl]-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] SORAFENIB DERIVATIVES AS sEH INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SORAFÉNIB UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SEH

  摘要：

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧化物水解酶及相关疾病状况的化合物。

  公开号：

  WO2012112570A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS FOR SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH) AND FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HYDROLASE D'ÉPOXYDE SOLUBLE (SEH) ET DE L'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDES GRAS (FAAH)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017160861A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds that are dual inhibitors of soluble epoxide hydrolase and fatty acid amide hydrolase. The present invention also provides methods of using the compounds to inhibit soluble epoxide hydrolase and fatty acid amide hydrolase, and to treat cancer.

  本发明提供了一种既能抑制可溶性环氧化物水解酶又能抑制脂肪酸酰胺水解酶的化合物。本发明还提供了使用这些化合物来抑制可溶性环氧化物水解酶和脂肪酸酰胺水解酶，并治疗癌症的方法。
• Identification and optimization of soluble epoxide hydrolase inhibitors with dual potency towards fatty acid amide hydrolase
  作者：Sean D. Kodani、Saavan Bhakta、Sung Hee Hwang、Svetlana Pakhomova、Marcia E. Newcomer、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.003

  日期：2018.2

  competitive mechanism. These inhibitors are selective for FAAH over other serine hydrolases. In addition, FAAH inhibition by t-TUCB appears to be higher in human FAAH over other species; however, the new dual sEH/FAAH inhibitors have improved cross-species potency. These dual inhibitors may be useful for future studies in understanding the therapeutic application of dual sEH/FAAH inhibition.

  作为利用多药理学优势同时简化药物输送的一种手段，多靶点抑制剂已变得越来越流行。在这里，我们描述了可溶性环氧化物水解酶（sEH）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的两种抑制剂，这两种抑制剂在治疗炎症性疼痛和神经性疼痛时已知具有协同作用。本文所述的结构活性关系（SAR）研究最初始于t -TUCB（trans-4- [4-（4-（3-三氟甲氧基苯基-1-脲基）-环己氧基]-苯甲酸），一种有效的sEH抑制剂，先前已显示出弱抑制FAAH的作用。通过优化开发了在维持高sEH效能的同时，将FAAH效能提高6倍的抑制剂。有趣的是，与大多数通过时间依赖性共价修饰抑制的FAAH抑制剂相比，t -TUCB和相关化合物似乎通过时间依赖性竞争机制抑制FAAH。这些抑制剂对FAAH的选择性高于其他丝氨酸水解酶。另外，FAAH对t的抑制作用-TUCB在人类FAAH中似乎比其他物种更高；然而，新型的双重sEH / FAAH抑
• SORAFENIB DERIVATIVES AS SEH INHIBITORS
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20140088156A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds for the inhibition of soluble epoxide hydrolase and associated disease conditions.

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧酰胺酶及相关疾病状况的化合物。
• Sorafenib derivatives as p21 inhibitors
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10449182B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides sorafenib analogs for use in a method of treating a disease mediated by p21, said method comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides methods of inhibiting p21 in a cell comprising contacting the cell with an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了用于治疗由p21介导的疾病的方法中的索拉非尼类似物，所述方法包括向有需要的受试者施用治疗有效量的式I化合物。本发明还提供了抑制细胞中p21的方法，包括使细胞与有效量的式I化合物接触。
• Inhibitors for soluble epoxide hydrolase (SEH) and fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10858338B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides compounds that are dual inhibitors of soluble epoxide hydrolase and fatty acid amide hydrolase. The present invention also provides methods of using the compounds to inhibit soluble epoxide hydrolase and fatty acid amide hydrolase, and to treat cancer.

  本发明提供的化合物是可溶性环氧化物水解酶和脂肪酸酰胺水解酶的双重抑制剂。本发明还提供了使用这些化合物抑制可溶性环氧化物水解酶和脂肪酸酰胺水解酶以及治疗癌症的方法。